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Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Camphorquinone

99%

Synonyme(s) :

(1R)-(−)-2,3-Bornanedione, 2,3-Bornanedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O2
Numéro CAS:
10334-26-6
Poids moléculaire :
166.22
Numéro Beilstein :
2327696
Numéro MDL:
MFCD00082863
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24856697
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −101°, c = 2 in toluene

Pf

200-203 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)C(=O)C2=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3/t6-,10+/m1/s1

Clé InChI

VNQXSTWCDUXYEZ-LDWIPMOCSA-N

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Catégories apparentées

Application

(1R)-(−)-Camphorquinone can be used as a chiral starting material for the preparation of:
  • α-Hydroxycamphors by selective reduction of keto groups using various vegetables.
  • Camphor-1,2-diamine platinum(II) complexes for DNA interaction studies.
  • Camphoric anhydride by unsensitized photo-oxidation in the presence of oxygen and polar solvents.
  • Camphorquinone-based chiral homoallylic amine, which is reacted with aldehydes to produce homoallylic primary amines via imine formation followed by 2-azonia-Cope rearrangement.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H334

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Masaharu Sugiura et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(34), 11038-11039 (2006-08-24)
A camphorquinone-derived chiral homoallylic amine was found to react with various aldehydes via imine formation and asymmetric 2-azonia-Cope rearrangement to give optically active homoallylic primary amines. A practical level of enantioselectivity with high functional group tolerance has been attained in
Stereoselective reduction of ketones by various vegetables
Utsukihara T, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 41(3-4), 103-109 (2006)
Synthesis of camphoric anhydride via unsensitized photo-oxidation of camphorquinone
Shun-Jun J, et al.
Synthetic Communications, 32(11), 1659-1663 (2002)
Angel M Montaña et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(4), 1721-1737 (2007-11-27)
The platinum(II) complex cis-[(1S,2R,3S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine]dichloroplatinum(II) (1) and its enantiomer (2) have been synthesized and physically and spectroscopically characterized. To obtain the enantiopure complexes the chiral pool approach was applied. The synthetic pathway has four steps, starting from (+/-)-diphenylethylenediamine (DPEDA) (3) and
Tetrahedron Asymmetry, 17, 1179-1179 (2006)
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