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Sigma-Aldrich

Methyl dichlorophosphite

technical grade

Synonyme(s) :

Methyl phosphorodichloridite

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OPCl2
Numéro CAS:
3279-26-3
Poids moléculaire :
132.91
Numéro Beilstein :
1697452
Numéro CE :
221-915-3
Numéro MDL:
MFCD00000524
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854089
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.474 (lit.)

Point d'ébullition

93-95 °C (lit.)

Pf

−91 °C (lit.)

Densité

1.376 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COP(Cl)Cl

InChI

1S/CH3Cl2OP/c1-4-5(2)3/h1H3

Clé InChI

HCSDJECSMANTCX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl dichlorophosphite has been employed in the preparation of:
  • phosphonamidate- and phosphonate-linked phosphonopeptides
  • 2-(2-iodophenyl)ethyl methyl phosphite derivative of an alcohol
  • deoxyoligonucleotides on a polymer support
  • cis- and trans-2-oxo-2-propionyl-1,3,2-oxazaphosphorinane
  • phosphorodichloridothioates
  • oxazaphosphorinanes

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314,H335

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

77.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Nanyan Fu et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 12(4), 303-309 (2005-10-26)
A direct method for the preparation of phosphonamidate- and phosphonate-linked phosphonopeptides has been developed. Using this method, both phosphonopeptides were prepared in acceptable yields directly from simple and commercially available chemicals in one-pot reactions of benzyl carbamate, aldehydes, and methyl
Synthesis of deoxyoligonucleotides on a polymer support.
Matteucci MD and Caruthers MH.
Journal of the American Chemical Society, 103(11), 3181-3191 (1981)
Synthesis and enantioselective aldol reaction of a chiral 2-oxo-2-propionyl-1, 3, 2-oxazaphosphorinane.
Gordon NJ and Evans Jr SA.
The Journal of Organic Chemistry, 58(20), 5295-5297 (1993)
T Tanaka et al.
Nucleic acids research, 10(10), 3249-3260 (1982-05-25)
A simple procedure is described for synthesis of oligonucleotides by phosphate chemistry. Chains can be constructed rapidly with minimal equipment (a syringe and reagent bottles). The method is illustrated by synthesis of d-TGCAGGTT. Pertinent supporting data on the effect of
Synthetic Communications, 22, 289-289 (1992)
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