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Sigma-Aldrich

2-Bromothiazole

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H2BrNS
Numéro CAS:
3034-53-5
Poids moléculaire :
164.02
Numéro Beilstein :
105724
Numéro CE :
221-229-4
Numéro MDL:
MFCD00005316
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849873
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.593 (lit.)

Point d'ébullition

171 °C (lit.)

Densité

1.82 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Brc1nccs1

InChI

1S/C3H2BrNS/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H

Clé InChI

RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Bromothiazole was used to N-arylate 5- and 7-azaindoles. 2-Bromothiazole was also used as starting reagent in the synthesis of:
  • 2-cyanothiazole via cpper-catalyzed cyanation
  • 2,4,5-trisubstituted thiazoles
  • novel electron-deficient fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole
  • 3-(2′-thiazoyl)indoles

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

152.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

67 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of organic chemistry, 76(16), 6972-6978 (2011-07-09)
A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP(2)Zn·2MgCl(2)·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized
Synthesis of camalexin and related phytoalexins.
Ayer WA, et al.
Tetrahedron, 48(14), 2919-2924 (1992)
Mohammed Al-Hashimi et al.
Organic letters, 12(23), 5478-5481 (2010-11-12)
The synthesis of a novel electron-deficient fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d']bisthiazole is reported from 2-bromothiazole. This was copolymerized with thiophene, selenophene, thienothiophene, and bithiophene by microwave-assisted Stille polycondensation. The resulting polymers exhibited small optical band gaps combined with low-lying HOMO energy levels and

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