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Sigma-Aldrich

Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one

99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H8OS
Numéro CAS:
1072-72-6
Poids moléculaire :
116.18
Numéro Beilstein :
106464
Numéro CE :
214-015-7
Numéro MDL:
MFCD00006660
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849491
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

crystals

Pf

60-64 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1CCSCC1

InChI

1S/C5H8OS/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H2

Clé InChI

OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The diastereoselectivity of the aldol reaction of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one has been studied.

Application

Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one was used in the preparation of meso 1,9-diketones.
The product has been utilized in various condensation reactions for the preparation of dipeptides, spiroimidazolones, and tetrahydrocarbazoles and α-hydroxy esters.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Synlett, 1605-1605 (2007)
Dale E Ward et al.
Organic letters, 8(12), 2631-2634 (2006-06-02)
Meso 1,9-diketones (six to seven stereocenters) are readily obtained by stepwise or simultaneous two-directional aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with a thiopyran-derived aldehyde or dialdehyde. Enantioselective enolizations of these diketones with the lithium amide from (R,R)-bis(1-phenylethyl)amine occur with simultaneous kinetic resolution
Dale E Ward et al.
The Journal of organic chemistry, 67(5), 1618-1629 (2002-03-02)
The diastereoselectivity of the aldol reaction of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one (3) with 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxaldehyde (9a) under a variety of conditions is examined. Under optimized conditions, three of the four possible diastereomers from this aldol reaction can be obtained selectively (3-16:1). Reactions of 9a
Journal of Heterocyclic Chemistry, 30, 81-81 (1993)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 31, 397-397 (1994)
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