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Sigma-Aldrich

5H-Dibenz[b,f]azepine

97%

Synonyme(s) :

Iminostilbene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H11N
Numéro CAS:
256-96-2
Poids moléculaire :
193.24
Numéro Beilstein :
1343358
Numéro CE :
205-970-0
Numéro MDL:
MFCD00005071
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

196-199 °C (lit.)

Solubilité

ethyl acetate: soluble 25 mg/mL, clear, yellow to orange

Chaîne SMILES 

N1c2ccccc2C=Cc3ccccc13

InChI

1S/C14H11N/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)15-13/h1-10,15H

Clé InChI

LCGTWRLJTMHIQZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

5H-Dibenz[b,f]azepine, a tricyclic amine with a seven-membered ring, is commonly known as iminostilbene. It is used as an intermediate or a starting material in the synthesis of many anticonvulsant drugs.

Application

5H-Dibenz[b,f]azepine can be used:
  • As a starting material to prepare pharmacologically important dibenzoazepine-pyridazine derivatives.
  • To synthesize 3-chloro-1-(5H-dibenz[b,f]azepine-5yl)propan-1-one, a key intermediate used to prepare aminophenol derivatives.
  • In the synthesis of dibenzazepine derivatives.
  • As a starting material to synthesize olefinic multidentate ligand, which is used to prepare Rh(I) complexes.

Actions biochimiques/physiologiques

2-(Bromomethyl)naphthalene is a fluorescent alkyl bromide. It causes the esterification of free carboxyl groups formed at the surface of polyethylene terephthalate by enzyme hydrolysis. It acts as organic electrophile in the P4S10/acyloin reaction.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H411

Conseils de prudence

P273 - P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis and Calorimetry of Some Derivatives of Dibenzazepine
Analytical Calorimetry (1970)
Synthesis and Calorimetry of Some Derivatives of Dibenzazepine.
Gipstein E, et al.
Analytical Calorimetry, 127-134 (1970)
Kuppuswamy Arumugam et al.
Inorganic chemistry, 46(8), 3283-3288 (2007-03-16)
The reaction of P4S10 with acyloins, RC(O)CH(OH)R, in refluxing dioxane, followed by the addition of alkylating agents, forms dithiolene thiophosphoryl thiolate compounds, (R2C2S2)P(S)(SR'), which are readily isolated and purified. The compounds that have been prepared and identified spectroscopically are those
Rh (I) Complex with a Tridentate Pyridine-Amino--Olefin Actor Ligand-Metal-Ligand Cooperative Activation of CO2 and Phenylisocyanate under C-C and Rh-E (E=O, N) Bond Formation
Heuermann I, et al.
Organometallics, 38(8), 1787-1799 (2019)
Synthesis of N-substituted dibenzoazepine--pyridazine derivatives as potential neurologically active drugs
Erdougan M and Dacstan A
Synthetic Communications, 50(24), 1-9 (2020)
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