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Sigma-Aldrich

2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol

mixture of cis and trans, ≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,3-O-Benzylideneglycerol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12O3
Numéro CAS:
1708-40-3
Poids moléculaire :
180.20
Numéro Beilstein :
84059
Numéro CE :
216-963-7
Numéro MDL:
MFCD00047504
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647095
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

powder

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC1COC(OC1)c2ccccc2

InChI

1S/C10H12O3/c11-9-6-12-10(13-7-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-11H,6-7H2

Clé InChI

BWKDAAFSXYPQOS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

cis-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol reacts with triphenylphosphine-carbon tetrabromide to yield cis-4-bromomethyl-2-phenyl-1,3-dioxolan, its trans-diastereoisomer and trans-5-bromo-2-phenyl-1,3-dioxan.

Application

2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol can be used as a starting material in the synthesis of 5-benzyloxy1,3-dioxan-2-one (a carbonate of glycerol monomer). It undergoes ring-opening polymerization with ε-caprolactone in presence of tin(II) 2-ethylhexanoate (Sn(oct)2).
2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol was used as starting reagent in the synthesis of carbonate of glycerol monomer, 5-benzyloxy-1,3-dioxan-2-one which forms copolymers with ε-caprolactone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Aneja R and Davies AP.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 141-145 (1974)
Poly (carbonate ester) s based on units of 6-hydroxyhexanoic acid and glycerol.
Wolinsky JB, et al.
Macromolecules, 40(20), 7065-7068 (2007)

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