Silane

Silane als Reagenzien und organische Bausteine

Silane können als Organosiliciumreagenzien vielfältige Anwendungen finden, sowohl als Reagenzien für die Synthese komplexer kleiner Moleküle als auch in der Herstellung von Klebstoffen, Dichtstoffen, Schmiermitteln für Kraftfahrzeuge, Computerchips, Lösungsmitteln für die chemische Reinigung, Gesundheits- und Hautpflegeprodukten, niedermolekularen Wirkstoffen und Kontakten. Außerdem bieten Silane mit verschiedenen Substituenten wie Alkyl-, Aryl- oder Aminogruppen eine vielfältige Palette von Bausteinen für die Synthese komplexer organischer Verbindungen. Die reaktiven Si-H-Bindungen in Silanen ermöglichen ihre Verwendung als Substrate bei der katalytischen Hydrosilylierung, während ihre Fähigkeit, Substitutionsreaktionen zu durchlaufen, sie für Kreuzkupplungen und andere organische Umwandlungen unentbehrlich macht.

Chlortrimethylsilan

Chlortrimethylsilan, auch als Trimethylchlorsilan bezeichnet, ist eine chlorierte Organosilanverbindung, die in der synthetischen Chemie, insbesondere für Silylierungsreaktionen, vielfältig Anwendung findet. Es ist vielseitig einsetzbar, u. a. für die Chlormethylierung von Polysulfonen und die Aktivierung von Lithiumhydrid zur Verwendung als Hydridquelle für die reduktive Silylierung von Carbonylverbindungen. In Verbindung mit Lithiumbromid wird es zu einem wirksamen Reagenz für die Umwandlung von Alkohol in Bromide. Chlortrimethylsilan stellt bei bestimmten Reaktionen eine ungiftige Alternative zu Quecksilberchlorid dar. Es kann auch in Verbindung mit Hexamethyldisilazan zum Schutz von Alkoholen verwendet werden, wobei durch Silylierung Trimethylsilylether entstehen. Diese vielseitige Verbindung wird auch zur Spaltung von Estern, Lactonen, Carbamaten und Ethern eingesetzt, wobei Chlortrimethylsilan/Natriumiodid in Acetonitril eine bessere Alternative zu Iodtrimethylsilan darstellt. Darüber hinaus wirkt Chlortrimethylsilan in Verbindung mit Silber- oder Ammoniumnitrat als effizientes regioselektives Nitrierungsreagenz für die Ipso-Nitrierung von Arylboronsäuren, wobei die entsprechenden Nitroarene entstehen. In Verbindung mit Natriumnitrit oder -nitrat ist es auch an Deoximierungsreaktionen beteiligt.

Aminosilan

Aminosilane, z. B. (3-Aminopropyl)triethoxysilan (APTES) und (3-Aminopropyl)trimethoxysilan (APTMS), werden hauptsächlich als Dispergiermittel eingesetzt. APTES erleichtert das Anhängen einer Aminogruppe an das funktionelle Silan für die Biokonjugation. Es wird üblicherweise als Silan-Kupplungsmittel in Silanisierungsprozessen verwendet. Darüber hinaus wird APTES weithin für die Oberflächenmodifizierung verschiedener Nanomaterialien verwendet und bildet thermisch stabile Filme auf verschiedenen Substraten. APTES ist ein wichtiger Silan-Kupplungsmittel und spielt eine entscheidende Rolle bei der chemischen Modifizierung von Oberflächen wie Aluminium und Silizium. Es wirkt als Haftvermittler zwischen Polymeren und Substratmaterialien und trägt zur Immobilisierung von Oberflächenmolekülen bei. Die Chemisorption von APTES-Molekülen an Oberflächenatome führt zur Bildung einer selbstorganisierenden Monoschicht (SAM) auf dem Substrat. Darüber hinaus fungiert APTMS auch als Silan-Kupplungsmittel für die Oberflächenmodifizierung von Nanomaterialien und wurde in dieser Funktion bereits erfolgreich auf Silber-Nanopartikeln eingesetzt.

Alkylsilane

Alkylsilane sind gesättigte Verbindungen, die durch ein oder mehrere miteinander verbundene Siliciumatome oder Atome anderer chemischer Elemente charakterisiert sind. Diese Verbindungen besitzen eine hohe Reaktivität und eine mäßige biologische Aktivität. Alkylsilane finden in der Mikro- und Optoelektronikindustrie weite Verbreitung und sind an der Herstellung von Solarzellen, Flachbildschirmen sowie Beschichtungen für Glas und Stahl beteiligt. Außerdem werden sie zur Behandlung hydrophober Oberflächen von Füllstoffen und anorganischen Oberflächen eingesetzt. Alkylsilane werden auch zur Synthese anderer Silane eingesetzt und dienen als pharmazeutische Zwischenprodukte.

Triethylsilane, eine Untergruppe der Alkylsilane, stellen vielseitige Verbindungen in der organischen Synthese dar. Mit dem an drei Ethylgruppen gebundenen Silizium dienen sie als Reduktionsmittel und Silylierungsmittel und ermöglichen die selektive Reduktion von funktionellen Gruppen wie Carbonylen und Iminen. Triethylsilane spielen auch eine entscheidende Rolle beim Schutz funktioneller Gruppen bei komplexen organischen Synthesen. Die einfache Entfernung der Silangruppe unter milden Bedingungen ermöglicht kontrollierte und strategische Schritte zur Aufhebung dieses Schutzes. Diese Verbindungen sind auch für die Oberflächenmodifizierung wertvoll und tragen zur Entwicklung moderner Materialien bei. Sie finden Anwendung in der regioselektiven reduktiven Kupplung, der Redox-initiierten kationischen Polymerisation, der katalytischen Transferhydrierung, der Silylierung aromatischer C-H-Bindungen und der Erzeugung von Indiumhydrid für die intramolekulare Cyclisierung von Enynen.