O1383

Oleinsäure

BioReagent, suitable for cell culture

• Synonym(e): cis-9-Octadecensäure, Elainsäure
• Lineare Formel: CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• CAS-Nummer: 112-80-1
• Molekulargewicht: 282.46
• Beilstein: 1726542
• EG-Nummer: 204-007-1
• MDL-Nummer: MFCD00064242
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24897941
• NACRES: NA.75

Eigenschaften

• Biologische Quelle: palm oil
• Dampfdruck: 1 mmHg ( 176 °C)
• Produktlinie: BioReagent
• Assay: ≥99% (GC)
• Form: viscous liquid
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Brechungsindex: n20/D 1.459 (lit.)
• bp: 194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 13-14 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: soluble
• Dichte: 0.89 g/mL at 25 °C (lit.); 0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
• InChI: 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
• InChIKey: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
• Angaben zum Gen: human ... SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ölsäure ist eine einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäure, die durch die Dehydrierung von Stearinsäure entsteht. Sie wird anschließend weiter dehydriert und verlängert, um Mitglieder der n-9-Fettsäurefamilie herzustellen. Ölsäure ist keine essenzielle Fettsäure (EFA). Die Zugabe von Ölsäure zu Zellkulturen verringert jedoch den Energiebedarf.

Ölsäure vermittelt die vollständige Oxidation von Fettsäuren im Sirtuin 1-Proliferator-aktivierter-Rezeptor-γ-Koaktivator−1α--Signalweg (SIRT1-PGC-1α). Ölsäure weist antiinflammatorische Eigenschaften in Bezug auf Atherosklerose und Insulinresistenz auf. Ölsäure hemmt die Permeabilität an den Gap Junctions und fördert die Glucoseaufnahme in Astrozyten. Ölsäure trägt durch die Erhöhung der Glucoseaufnahme und die Aktivierung der Proteinkinase C (PKC) zur Proliferation von Nervenzellen bei. Ölsäure ist für das Axonwachstum und die Bildung von Neuronenclustern essenziell.

Anwendung

Ölsäure wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• Experimente zur Fettsäureoxidationsrate in Myotuben und in Sirt1-Enzymassays
• quantitative Bestimmung ihrer Wirkung auf Lipidtröpfchen mittels optischer Diffraktionstomographie
• Fettsäurequelle im Medium für primäre Hepatozytenkultur

Verpackung

Verschweisste Ampulle

Vorsicht

Ungesättigte Fettsäuren unterliegen der Oxidation und Peroxidation. Die Zugabe in Form von Fettsäure-Komplexen sollte erwogen werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 1
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter