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Merck

N5764

Sigma-Aldrich

Nisin aus Lactococcus lactis

potency: ≥900 IU/mg

Synonym(e):

Nisin A

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C143H230N42O37S7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
3354.07
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Form

powder

Qualitätsniveau

Wirksamkeit

≥900 IU/mg

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell membrane | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N\C(=C\C)C(=O)N[C@H]1CSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[C@@H](NC1=O)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H]3CCCN3C2=O)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]4[C@@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC4=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H]5[C@H](C)SC[C@@H]6NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC5=O)[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc7cnc[nH]7)NC6=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](Cc8cnc[nH]8)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O

InChI

1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69(11)105(148)135(213)162-82(27-4)118(196)174-94-58-225-59-95(175-123(201)89(48-67(7)8)169-115(193)74(16)158-138(216)107(70(12)25-2)180-132(94)210)133(211)184-112-79(21)229-61-96(160-104(190)56-152-134(212)100-38-34-44-185(100)142(112)220)128(206)164-84(36-29-32-42-145)120(198)182-109-76(18)226-60-97(161-103(189)55-151-117(195)85(39-45-223-22)165-122(200)88(47-66(5)6)168-113(191)72(14)156-102(188)54-153-136(109)214)129(207)171-92(51-101(147)187)125(203)166-86(40-46-224-23)119(197)163-83(35-28-31-41-144)121(199)183-110-77(19)228-63-99-130(208)170-90(49-80-52-149-64-154-80)124(202)176-98(62-227-78(20)111(141(219)177-99)181-116(194)75(17)159-140(110)218)131(209)173-93(57-186)127(205)179-108(71(13)26-3)139(217)172-91(50-81-53-150-65-155-81)126(204)178-106(68(9)10)137(215)157-73(15)114(192)167-87(143(221)222)37-30-33-43-146/h27,52-53,64-72,75-79,83-100,105-112,186H,15-16,24-26,28-51,54-63,144-146,148H2,1-14,17-23H3,(H2,147,187)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,195)(H,152,212)(H,153,214)(H,156,188)(H,157,215)(H,158,216)(H,159,218)(H,160,190)(H,161,189)(H,162,213)(H,163,197)(H,164,206)(H,165,200)(H,166,203)(H,167,192)(H,168,191)(H,169,193)(H,170,208)(H,171,207)(H,172,217)(H,173,209)(H,174,196)(H,175,201)(H,176,202)(H,177,219)(H,178,204)(H,179,205)(H,180,210)(H,181,194)(H,182,198)(H,183,199)(H,184,211)(H,221,222)/b82-27+/t69-,70-,71-,72-,75-,76?,77?,78?,79?,83-,84+,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,105-,106-,107-,108-,109+,110-,111-,112-/m0/s1

InChIKey

NVNLLIYOARQCIX-ILAIHEEGSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Peptid

Anwendung

Nisin ist ein polyzyklisches Lantibiotikum und wird von Lactococcus lactis produziert. Es wird häufig für die Nahrungsmittelkonservierung verwendet. Außerdem wird es in Zellkulturen als Selektionsmittel zur Isolierung von gramnegativen Bakterien, Hefen und Schimmelpilzen genutzt. Nisin wird in Bioassays zur Erforschung der posttranslationalen Modifikation eingesetzt.
Zur Bildung gezielter Poren in Zellmembranen, die von Lipid II vermittelt werden. Zur Erforschung der Assemblierung und Stabilität von Nisin-Lipid-II-Porenkomplexen.

Biochem./physiol. Wirkung

Nisin bindet an Zellwandvorläufer-Lipide von Bakterien und stört die Zellwandbildung. Nisin verändert die Zellmembran, was zu einem Austreten von zytoplasmischen Bestandteilen und der Zerstörung des Protonengradienten führt.
Nisin ist ein Antibiotikum mit bakterizider Wirkung. Es bindet an den Lipid-A-Abschnitt bakterieller Lipopolysaccharide und induziert die Porenbildung in den Membranen von Kortexzellen aus exzidierten Sorghumwurzeln.

Wirkungsweise: Bindet an die Zytoplasmamembran und beeinflusst ihre Durchlässigkeit.
Antimikrobielles Spektrum: Gramnegative und grampositive Bakterien (Chelator wie z. B. EDTA erforderlich).

Verpackung

Packungsgröße basiert auf dem Gewicht der Gesamtfestkörper

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Olli Koponen et al.
Microbiology (Reading, England), 148(Pt 11), 3561-3568 (2002-11-13)
Nisin produced by Lactococcus lactis subsp. lactis is a 34-residue antibacterial polypeptide and belongs to a group of post-translationally modified peptides, lantibiotics, with dehydrated residues and cyclic amino acids, lanthionines. These modifications are supposed to be made by enzymes encoded
Qi Zhang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(45), 18361-18366 (2012-10-17)
Lanthionine-containing peptides (lanthipeptides) are a family of ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides containing (methyl)lanthionine residues. Here we present a phylogenomic study of the four currently known classes of lanthipeptide synthetases (LanB and LanC for class I, LanM for class
Des Field et al.
PloS one, 7(10), e46884-e46884 (2012-10-12)
Nisin is a bacteriocin widely utilized in more than 50 countries as a safe and natural antibacterial food preservative. It is the most extensively studied bacteriocin, having undergone decades of bioengineering with a view to improving function and physicochemical properties.
Michaela Wenzel et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 56(11), 5749-5757 (2012-08-29)
Mersacidin, gallidermin, and nisin are lantibiotics, antimicrobial peptides containing lanthionine. They show potent antibacterial activity. All three interfere with cell wall biosynthesis by binding lipid II, but they display different levels of interaction with the cytoplasmic membrane. On one end
Paul D Cotter
Bioengineered, 3(6), 313-319 (2012-08-28)
While the bacteriocin Nisin has been employed by the food industry for 60 y, it remains the only bacteriocin to be extensively employed as a food preservative. This is despite the fact that the activity of Nisin against several food

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