I4125

Inosin

≥99% (HPLC)

• Synonym(e): (−)-Inosin, Hypoxanthin-9-β-D-ribofuranosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₂N₄O₅
• CAS-Nummer: 58-63-9
• Molekulargewicht: 268.23
• Beilstein: 624896
• EG-Nummer: 200-390-4
• MDL-Nummer: MFCD00066770
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24896051
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Assay: ≥99% (HPLC)
• mp (Schmelzpunkt): 222-226 °C (dec.) (lit.)
• SMILES String: OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC=Nc23
• InChI: 1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
• InChIKey: UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Inosin ist ein nichtkanonisches Nukleotid, das vor allem als Monophosphat vorliegt. Es hat die Fähigkeit zur Basenpaarung mit Desoxythymidine, Desoxyadenosin und Desoxyguanosin. Der Einbau von Inosin anstelle von Guanin verändert die Translation. Inosin hat antioxidative, antiinflammatorische und neuroprotektive Eigenschaften. Inosin wird auch zur therapeutischen Ergänzung bei Nervenverletzungen, Entzündung und oxidativem Stress verschrieben. Es moduliert biologische Prozesse mithilfe von Adenosinrezeptoren. Es verstärkt mithilfe von Adenosinrezeptoren den Neuriten-Auswuchs bei depressiven Störungen. Inosin wird auch bei Infektionen zur Behandlung von Sepsis verwendet.

Anwendung

Inosin wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• als Medienzusatz in Nukleotid-Rescue-Experimenten in Pankreaskarzinom-Zelllinien
• als Komponente in holidischem (synthetischem) Medium und in einem Vorliebentest mit zwei Wahlmöglichkeiten an Larven
• als Referenzstandard bei der Massenspektroskopie

Biochem./physiol. Wirkung

Inosine is a potent stimulator of nerve growth factor (NGF) induced neurite outgrowth. The elevated levels of inosine in brain following injury are associated with the increased expression proteins related to axonal regeneration and growth. Mice given inosine demonstrated enhanced recovery of fine motor control following ischemic brain damage.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)