8.07471

Polyphosphorsäure

for synthesis

• Synonym(e): Polyphosphorsäure, PPA
• Lineare Formel: HO[P(OH)(O)O](n)H
• CAS-Nummer: 8017-16-1
• MDL-Nummer: MFCD00084480
• UNSPSC-Code: 12352301
• EG-Index-Nummer: 232-417-0
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdruck: 2 hPa ( 20 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 83-87% P₂O₅ basis (acidimetric)
• Form: viscous liquid
• bp: 530 °C/1013 hPa
• mp (Schmelzpunkt): -20 °C
• Dichte: 2.06 g/cm³ at 20 °C
• Lagertemp.: 2-30°C
• InChI: 1S/O5P2.H3O4P/c1-2-7-4-3-6(1)5-7;1-5(2,3)4/h;(H3,1,2,3,4)
• InChIKey: FVYIVXLIMHNYTD-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Phosphorsäure (PPA) ist eine starke Mineralsäure, die Orthophosphorsäure und lineare Phosphorsäuren kombiniert. Sie wird aufgrund ihrer leistungsstarken Dehydrierungseigenschaften, der geringen Nukleophilie des Phosphorsäuremediums, der guten Lösekraft, der relativ milden Acidität und des geringen Oxidationspotenzials in der organischen Synthese verbreitet eingesetzt. Obwohl PPA eine signifikant schwächere Säure als H₂SO₄ ist, zeigt sie eine 100%ige Dehydrierungsrate.

Anwendung

Polyphosphorsäure (PPA) kann als Reagens für Folgendes eingesetzt werden:

• Bei Acylierungs- und Alkylierungsreaktionen.
• Für die Synthese von aromatischen Verbindungen mittels Cyclisierung von aromatischen Säuren, Estern, Ketonen, Aldehyden, Acetalen, Alkoholen und Alkenen.
• Bei der Bischler−Napieralski-Reaktion zum Erzeugen eines Isochinolin-Ringsystems aus Phenethylformamiden.
• Zum Herstellen von in Position 2 substituierten Indolen aus Hydrazonen mittels Indol-Synthese nach Fisher.
• Zur Umwandlung von Oximen zu Amiden mittels Beckmann-Umlagerung.

PPA kann auch als Katalysator für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:

• Anilinderivate mittels Lossen-Umlagerung von aromatischen Carbonsäuren mit Nitromethan.
• Amide durch Hydrolyse von Nitrilen.
• Dimethylcarbonat (DMC) aus Harnstoff und Methanol.
• Benzofurane durch Cyclisierung von α-Phenoxyketonen.

PPA wird für verschiedene organische Umwandlungen auch mit anderen Reagenzien verwendet. Zum Beispiel:

• PPA/Ethanthiol-Mischung kann verwendet werden, um ein Epoxid selektiv zu einem bis-Epoxysteroid öffnen.
• PPA/POCl₃-Katalysatormischung wird zur Umwandlung von tertiären Alkoholen zu den entsprechenden Chloriden verwendet.
• PPA/Essigsäure wird zur Synthese von nonenolisierbaren β-Diketonen verwendet.
• PPA/Kaliumiodid-Mischung wird zum Konvertieren von primärem Methylether zu einem primären Alkyliodid verwendet.
• PPA/Salpetersäure-Katalysatormischung wird für Nitrierungsreaktionen verwendet und ist weniger gefährlich als Ac₂O/HNO₃-Mischungen.

Hinweis zur Analyse

Gehalt (acidimetrisch, berechnet als P₂O₅): 83,0–87,0 %
Aufgrund seines spezifischen Schmelzbereichs kann das Produkt fest, flüssig, eine erstarrte oder unterkühlte Schmelze sein.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H290 - H314
• P-Sätze: P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 8B - Non-combustible, corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): does not flash
• Flammpunkt (°C): does not flash