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Merck

T32808

Sigma-Aldrich

Thiophenol

97%

Synonym(e):

Benzolthiol, Phenylmercaptan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5SH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
110.18
Beilstein:
506523
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

3.8 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

1.4 mmHg ( 20 °C)

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D 1.588 (lit.)

bp

169 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−15 °C (lit.)

Dichte

1.073 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Sc1ccccc1

InChI

1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

InChIKey

RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Thiophenol is an organosulfur compound used as an intermediate to produce polymers.

Anwendung

Thiophenol can undergo:
  • Asymmetric Michael addition to diisopropyl maleate in the presence of a catalytic amount of cinchonine to form (s)-(−)-diisopropyl phenylthiosuccinate, which can be further converted to (R)-(+)-3,4-epoxy-1-butanol.
  • Regioselective and stereoselective 1,4-addition to alkenylidenecyclopropanes leading to endo- or cis-vinyl sulfide adducts, a key step in the synthesis of karahanaenone.
  • Diastereoselective addition to (S)-N-(α,β-unsaturated carbonyl)-γ-[(trityloxy)methyl]-γ-butyrolactams to form the corresponding β-(phenylthio)carboxylates.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

122.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

50 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Journal of Organic Chemistry, 59(20), 5850-5851 (1994)
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