Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

359890

Sigma-Aldrich

Dimethyl bromomalonate

technical grade, 90%

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen


About This Item

Lineární vzorec:
BrCH(COOCH3)2
Číslo CAS:
Molekulová hmotnost:
211.01
Beilstein/REAXYS Number:
971135
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

assay

90%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.460 (lit.)

bp

105-108 °C/11 mmHg (lit.)

density

1.601 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)C(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7BrO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

InChI key

NEMOJKROKMMQBQ-UHFFFAOYSA-N

Hledáte podobné produkty? Navštivte Průvodce porovnáváním produktů

General description

Dimethyl bromomalonate undergoes manganese(III)-promoted free-radical chain addition reaction with olefins, to yield dimethyl 2-bromoalkylmalonates. Organocatalyzed Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes to yield synthetically useful nitrocyclopropanes has been reported. Dimethyl bromomalonate reacts readily with arylnitroso compounds to yield the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones.

Application

Dimethyl bromomalonate may be used in the enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes.

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Synthesis and 1, 3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones.
Tomioka Y, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(1), 121-128 (2003)
Yi-Ning Xuan et al.
Organic letters, 11(7), 1583-1586 (2009-03-06)
Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6'-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for
Manganese (III)-promoted free-radical addition of dimethyl bromomalonate to olefins using an electrochemical regeneration procedure.
Nedelec JY and Nohair K.
Synlett, 09, 659-660 (1991)
Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach.
Russo A and Lattanzi A.
Tetrahedron Asymmetry, 21(9), 1155-1157 (2010)

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.