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Merck

304026

Sigma-Aldrich

Sodium cyclopentadienylide

2.4 M in THF

Sinónimos:

Cyclopentadienylsodium solution

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5Na
Número de CAS:
Peso molecular:
88.08
Beilstein/REAXYS Number:
969542
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

reaction suitability

reagent type: ligand

concentration

2.4 M in THF

density

0.938 g/mL at 25 °C

SMILES string

[Na]C1C=CC=C1

InChI

1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;

InChI key

PDTZVKVFAJGNRV-UHFFFAOYSA-N

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Application

It can also be used in the synthesis of:
  • Ruthenocene and fullerene molecular hybrid, Ru(η5- C60Me5)( η5-C5H5) (bucky ruthenocene).
  • Allyl-substituted cyclopentadiene by palladium-catalyzed allylic alkylation.
  • Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride which is used as a catalyst in the synthesis of bis(indolyl)methanes and alkylation of heteroaryls.
  • Cp-cobaltacycles from diphenylphosphinoalkynes and CoCl(PPh3)3.
Sodium cyclopentadienylide is a useful reagent for the preparation of metallocenes and cyclopentadienyl metal complexes.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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