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Tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0)

99%

• Sinónimos: Paladio-tetraquis(trifenilfosfina), Pd(PPh₃)₄
• Fórmula lineal: Pd[(C₆H₅)₃P]₄
• Número de CAS: 14221-01-3
• Peso molecular: 1155.56
• Beilstein/REAXYS Number: 6704828
• EC Number: 238-086-9
• MDL number: MFCD00010012
• UNSPSC Code: 12352103
• PubChem Substance ID: 24852971
• NACRES: NA.22

Propiedades

• assay: 99%
• form: solid
• reaction suitability: core: palladium; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
• parameter: air sensitive
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
• InChI: 1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
• InChI key: NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El paladio-tetraquis(trifenilfosfina) (Pd(PPh_{3) 4}) es un complejo de coordinación de paladio y es un catalizador de acoplamiento cruzado de paladio muy utilizado. Estas aplicaciones abarcan el acoplamiento de Negishi, el acoplamiento de Suzuki, el acoplamiento de Stille, el acoplamiento de Sonogashira y las reacciones de aminación de Buchwald-Hartwig.




El tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) (Pd(PPh_{3) 4}) es un complejo de paladio(0) de uso común en síntesis química. Desempeña un papel vital como catalizador en diversas reacciones orgánicas, especialmente reacciones de acoplamiento cruzado C-C, C-N, C-O y C-heteroátomo. El Pd(PPh₃)₄ encuentra una amplia aplicación en reacciones de formación de enlaces carbono-carbono como las famosas reacciones de Heck, Suzuki-Miyaura y Stille. Estas reacciones implican el acoplamiento de haluros de arilo, alquilo o vinilo con otros compuestos orgánicos para dar lugar a productos valiosos. El ciclo catalítico implica la adición oxidativa del haluro orgánico al paladio(0), la transmetalización con un reactivo organometálico adecuado o ácido borónico, y la eliminación reductora para formar el producto deseado. El Pd(PPh₃)₄ también se ha utilizado en varias otras transformaciones, como sustituciones alílicas, adiciones nucleofílicas a alcalenos y alcalinos, y cicloadiciones.

Application

Guía de aplicaciones para las reacciones de acoplamiento transversal catalizadas por paladio

Tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) se puede utilizar como catalizador en:

• el coplamiento de Negishi (eq. 1), el acoplamiento de Suzuki (eq. 2), el acoplamiento de Stille (eq. 3), la reacción de acoplamiento de Sonogashira (eq. 4) y la reacción de aminación de Buchwald-Hartwig (eq. 5)
• La carbonilación de los yoduros de vinilo (eq. 6)
• La reacción de reducción de los bromuros de arilo (eq. 7)
• La formación del enlace carbono-estaño (eq. 8)

Información de seguridad

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)