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SML2020

Sigma-Aldrich

Atrasentan hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2R,3R,4S)-4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-[2-(dibutylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid hydrochloride, 2R-(4-Methoxyphenyl)-4S-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(N, N-di(n-butyl)aminocarbonyl-methyl)-pyrrolidine-3R-carboxylic acid hydrochloride, A-147627 hydrochloride, ABT-627 hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H38N2O6 · HCl
Numéro CAS:
195733-43-8
Poids moléculaire :
547.08
Numéro MDL:
MFCD13194884
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]Cl.CCCCN(CCCC)C(CN1C[C@H](C2=CC=C(OCO3)C3=C2)[C@@H](C(O)=O)[C@@H]1C4=CC=C(OC)C=C4)=O

InChI

1S/C29H38N2O6.ClH/c1-4-6-14-30(15-7-5-2)26(32)18-31-17-23(21-10-13-24-25(16-21)37-19-36-24)27(29(33)34)28(31)20-8-11-22(35-3)12-9-20;/h8-13,16,23,27-28H,4-7,14-15,17-19H2,1-3H3,(H,33,34);1H/t23-,27-,28+;/m1./s1

Clé InChI

IJFUJIFSUKPWCZ-SQMFDTLJSA-N

Description générale

Atrasentan has also been used to treat cardiovascular disease.

Actions biochimiques/physiologiques

Atrasentan is a selective endothelin ETA receptor antagonist with an IC50 of 0.2 nM for ETA compared to 190 nM for ETB receptors. It blocks blocks endothelin induced cell proliferation, and has been investigated as a possible treatment for prostate cancer, and more recently for therapy for diabetic kidney disease.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Determination of atrasentan by high performance liquid chromatography with fluorescence detection in human plasma.
Bryan P D, et al.
Biomedical Chromatography, 15(8), 525-533 (2001)
Carmen De Miguel et al.
Scientific reports, 7, 43152-43152 (2017-02-24)
Endothelin-1 (ET-1) promotes renal damage during cardiovascular disease; yet, the molecular mechanisms involved remain unknown. Endoplasmic reticulum (ER) stress, triggered by unfolded protein accumulation in the ER, contributes to apoptosis and organ injury. These studies aimed to determine whether the
Margien G S Boels et al.
Diabetes, 65(8), 2429-2439 (2016-05-22)
Atrasentan, a selective endothelin A receptor antagonist, has been shown to reduce albuminuria in type 2 diabetes. We previously showed that the structural integrity of a glomerular endothelial glycocalyx is required to prevent albuminuria. Therefore we tested the potential of
Chunhua Jin et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 351(2), 467-473 (2014-09-06)
Experiments determined whether the combination of endothelin A (ETA) receptor antagonist [ABT-627, atrasentan; (2R,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[2-(dibutylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid] and a thiazide diuretic (chlorthalidone) would be more effective at lowering blood pressure and reducing renal injury in a rodent model of metabolic syndrome compared

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