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N129

Sigma-Aldrich

Naloxone methiodide

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

(5α,17R)-4,5-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-6-oxo-17-(2-propenyl)-morphinanium iodide, N-Methylnaloxonium iodide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H24INO4
Numéro CAS:
93302-47-7
Poids moléculaire :
469.31
Numéro MDL:
MFCD00078592
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24897480
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Couleur

white to tan

Solubilité

H2O: >10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[I-].[H][C@]12Oc3c(O)ccc4C[C@@H]5[C@](O)(CCC1=O)[C@@]2(CC[N@+]5(C)CC=C)c34

InChI

1S/C20H23NO4.HI/c1-3-9-21(2)10-8-19-16-12-4-5-13(22)17(16)25-18(19)14(23)6-7-20(19,24)15(21)11-12;/h3-5,15,18,24H,1,6-11H2,2H3;1H/t15-,18+,19+,20-,21?;/m1./s1

Clé InChI

ICONPJDAXITIPI-UXYWFNEESA-N

Application

Naloxone methiodide has been used as inhibitor of opioid receptor in fish and mice. Naloxone methiodide has been used to block opioid neurotransmission.

Actions biochimiques/physiologiques

Naloxone methiodide has low affinity for opioid receptors than naloxone. Administration of naloxone inhibits opioid receptor and opioid-induced respiratory depression.
Quaternary salt of naloxone that, like the parent compound, is a nonselective antagonist at opioid receptors. It does not cross the blood-brain barrier.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Molecular pain, 16, 1744806920912931-1744806920912931 (2020-03-27)
Helvira Melo et al.
Scientific reports, 8(1), 15551-15551 (2018-10-21)
Opioids remain the gold standard for the treatment of moderate to severe pain. However, their analgesic properties come with important side effects, including pruritus, which occurs frequently after systemic or neuraxial administration. Although part of the opioid-induced itch is mediated
Naloxone and its quaternary derivative, naloxone methiodide, have differing affinities for mu, delta, and kappa opioid receptors in mouse brain homogenates
Lewanowitsch Tanya and Irvine RJ
Brain Research, 964(2), 302 -3305 (2003)
Naloxone methiodide reverses opioid-induced respiratory depression and analgesia without withdrawal
Lewanowitsch Tanya and Irvine RJ
European Journal of Pharmacology, 445(1-2), 61 -667 (2002)
Piotr Wojciechowski et al.
European journal of pharmacology, 885, 173514-173514 (2020-08-30)
PK20M (Dmt-D-Lys-Phe-Phe-OH) is a novel modified endomorphin-2 (EM-2) peptide producing strong dose- and time-dependent antinociceptive activity. Yet its prototype, endogenous EM-2, has been reported to trigger respiratory and vascular effects such as apnea and hypotension. The purpose of this study
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