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I0404

Sigma-Aldrich

Indirubin-3′-oxime

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

Indirubin-3′-monoxime

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H11N3O2
Numéro CAS:
160807-49-8
Poids moléculaire :
277.28
Numéro MDL:
MFCD02683594
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278483
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Poids mol.

277.28

Solubilité

DMSO: >10 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

O\N=C1\C(Nc2ccccc12)=C3\C(=O)Nc4ccccc34

InChI

1S/C16H11N3O2/c20-16-13(9-5-1-3-7-11(9)18-16)15-14(19-21)10-6-2-4-8-12(10)17-15/h1-8,17,21H,(H,18,20)/b15-13-,19-14+

Clé InChI

HBDSHCUSXQATPO-BGBJRWHRSA-N

Application

Indirubin-3′-oxime has been used in the inhibition of glycogen synthase kinase 3 in human monocytic cell line, THP-1.

Actions biochimiques/physiologiques

Indirubin-3′-oxime is a cyclin-dependent kinase inhibitor which functions by competing with ATP for binding to the catalytic subunit; exhibits antiproliferative activity leading to G2/M arrest in many cell lines and G1/S arrest in Jurkat cells.
Indirubin-3′-oxime mediates apoptosis in Jurkat T cells and has anti-tumor functionality. Indirubin-3′-oxime inhibits Y box binding protein 1 (YB1) translocation, contributing to anticancer functionality. Indirubin-3′-oxime decreases expression of estrogen-related receptor γ (ERRγ) and peroxisome proliferator-activated receptor-γ co-activator-1α (PGC1α) in human neuroblastoma, leading to cell cycle arrest and mitochondrial dysfunction.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the CDKs and GSK-3 pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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