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A9891

Sigma-Aldrich

7-Amino-4-methylcoumarin

chromophore for enzyme substrates, fluorogenic, ≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

Coumarin 120

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
175.18
Beilstein:
142231
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Nom du produit

7-Amino-4-methylcoumarin, Chromophore for substrates

Niveau de qualité

Description

chromophore for enzyme substrates

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Pf

223-226 °C (lit.)

Solubilité

acetone: 10 mg/mL, clear, colorless to yellow

Fluorescence

λex 365 nm; λem 440 nm in ethanol(lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)Oc2cc(N)ccc12

InChI

1S/C10H9NO2/c1-6-4-10(12)13-9-5-7(11)2-3-8(6)9/h2-5H,11H2,1H3

Clé InChI

GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N

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Application

7-Amino-4-methylcoumarin has been used:
  • to determine cathepsin B like- activity
  • as a substrate for leucine aminopeptidase (LAP)
  • in chymotryptic assay
  • as a standard to detect the activation of caspase-3 during
  • sanguinarine-induced damage
  • protection by human DEAD-box DDX3

Used as matrix for analysis of monosulfated disaccharides and as a co-matrix with 6-aza-2-thiothymidine for sulfated neutral and sialylated tri-and tetrasaccharides.

Actions biochimiques/physiologiques

7-Amino-4-methylcoumarin is a coumarin derivative, which serves as a fluorescence reference standard to screen protease inhibitors.

Notes préparatoires

Soluble in DMSO (10 mg/mL), DMF, and acetone (10 mg/mL).

Autres remarques

Reagent for preparing new fluorogenic AMC-based substrates for cystine aminopeptidase (and other hydrolases); used as reference compound in the enzyme assay.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Cathepsin B is a lysosomal cysteine proteinase with broad specificity. This protocol uses Nα–CBZ–Arg–Arg–7–amido–4–methylcoumarin as the substrate for fluorometric detection of Cathepsin B activity.

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