A9400

7-Aminoactinomycine D

~97% (HPLC), powder, fluorescent DNA stain

• Synonyme(s) : 7-AAD
• Formule empirique (notation de Hill): C₆₂H₈₇N₁₃O₁₆
• Numéro CAS: 7240-37-1
• Poids moléculaire : 1270.43
• Numéro Beilstein : 5915844
• Numéro MDL: MFCD00077295
• Code UNSPSC : 41106305
• ID de substance PubChem : 24891445
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: 7-Aminoactinomycine D, ~97% (HPLC), powder
• Pureté: ~97% (HPLC)
• Niveau de qualité: 300
• Forme: powder
• Couleur: red to very dark purple
• Spectre d'activité de l'antibiotique: neoplastics
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC(C)[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2cc(N)c(C)c3OC4=C(C)C(=O)C(N)=C(C(=O)N[C@H]5[C@@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@H](NC5=O)C(C)C)C4=Nc23)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]7CCCN7C1=O
• InChI: 1S/C62H87N13O16/c1-26(2)42-59(85)74-21-17-19-36(74)57(83)70(13)24-38(76)72(15)48(28(5)6)61(87)89-32(11)44(55(81)66-42)68-53(79)34-23-35(63)30(9)51-46(34)65-47-40(41(64)50(78)31(10)52(47)91-51)54(80)69-45-33(12)90-62(88)49(29(7)8)73(16)39(77)25-71(14)58(84)37-20-18-22-75(37)60(86)43(27(3)4)67-56(45)82/h23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H,17-22,24-25,63-64H2,1-16H3,(H,66,81)(H,67,82)(H,68,79)(H,69,80)/t32-,33-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49?/m1/s1
• Clé InChI: YXHLJMWYDTXDHS-SGILFZQNSA-N

Description

Description générale

La 7-aminoactinomycine D (7-ADD), un analogue de l'actinomycine D (AD), est un colorant rouge fluorescent de l'ADN incapable de traverser les membranes. Elle peut se lier sélectivement aux régions GC de l'ADN. La 7-ADD est utilisée en cytométrie en flux pour faire la distinction entre les cellules viables, les cellules apoptotiques et les cellules mortes ou à un stade avancé d'apoptose. Ce colorant de l'ADN est employé dans l'analyse de chromosomes, les études du cycle cellulaire et la quantification de l'apoptose.

Structure chimique : peptide

Application

La 7-aminoactinomycine D a été utilisée :

• pour visualiser des noyaux dans de la peau de queue de souris.
• comme marqueur nucléaire en cytométrie en flux et en imagerie pour colocaliser des protéines nucléaires.
• en cytométrie en flux pour déterminer le taux de CD16 (récepteur Fc gamma III) et CD32 (récepteur Fc gamma II) dans des cellules épidermiques.

Caractéristiques et avantages

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300
• Conseils de prudence: P301 + P330 + P331 + P310
• Classification des risques: Acute Tox. 2 Oral
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges