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N206

Sigma-Aldrich

2-Naphthaldehyde

98%

Synonyme(s) :

β-Naphthaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
C10H7CHO
Numéro CAS:
66-99-9
Poids moléculaire :
156.18
Numéro Beilstein :
507750
Numéro CE :
200-640-2
Numéro MDL:
MFCD00004094
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24897548
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

crystals

Pf

58-61 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C11H8O/c12-8-9-5-6-10-3-1-2-4-11(10)7-9/h1-8H

Clé InChI

PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Naphthaldehyde can be used as a reactant:
  • In proline catalyzed aldol reaction.
  • In asymmetric three-component Mannich reaction.
  • For the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines.13}
  • Asymmetric benzoin condensation reaction.
  • For the synthesis of pyrazolo[1,2−b]phthalazinediones.
  • For the synthesis C60 by flash vacuum pyrolysis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Zhipeng Zhang et al.
Nature communications, 7, 12478-12478 (2016-08-18)
Due to the high versatility of chiral cyanohydrins, the catalytic asymmetric cyanation reaction of carbonyl compounds has attracted widespread interest. However, efficient protocols that function at a preparative scale with low catalyst loading are still rare. Here, asymmetric counteranion-directed Lewis
Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions.
List B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 122(10), 2395-2396 (2000)
Amelioration of H4 [W12SiO40] by nanomagnetic heterogenization: For the synthesis of 1H-pyrazolo [1, 2-b] phthalazinedione derivatives.
Arora P and Rajput JK
Applied Organometallic Chemistry, 32(2), e4001-e4001 (2018)
The direct catalytic asymmetric three-component Mannich reaction.
List B
Journal of the American Chemical Society, 122(38), 9336-9337 (2000)
Dong-Sheng Lee et al.
Chirality, 28(1), 65-71 (2015-10-22)
Chiral O,N,O-tridentate phenol ligands bearing a camphor backbone were found to be effective chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, resulting in high enantioselectivities (80-95% ee) at room temperature.
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