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M80903

Sigma-Aldrich

α-méthylstyrène

99%, contains 15 ppm p-tert-butylcatechol as inhibitor

Synonyme(s) :

2-phénylpropène, Isopropénylbenzène

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C(CH3)=CH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
118.18
Numéro Beilstein :
969405
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Densité de vapeur

4.1 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

2.1 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

1065 °F

Contient

15 ppm p-tert-butylcatechol as inhibitor

Limite d'explosivité

6.1 %

Indice de réfraction

n20/D 1.538 (lit.)

Point d'ébullition

165-169 °C (lit.)

Pf

−24 °C (lit.)

Densité

0.909 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3

Clé InChI

XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

L'α-méthylstyrène est un styrène aromatique avec une substitution alkyle dont le point d'ébullition est relativement élevé. Il sert très souvent de monomère dans la synthèse de résines composites thermoplastiques utilisées dans les adhésifs, et dans les revêtements devant rester stables à haute température. Il peut aussi intervenir comme précurseur dans la synthèse régiosélective et diastéréosélective de produits naturels, de produits pharmaceutiques et autres composés de structures variées.

Application

L'α-méthylstyrène peut être utilisé :

  • comme monomère pour préparer le monomère “phène” utilisé dans des composites de résines dentaires photopolymérisables afin de réduire leur retrait durant la polymérisation. L'α-méthylstyrène présente une faible concentration en doubles liaisons adaptée à la préparation de composites en résine à faible retrait volumétrique et résilients aux contraintes dues au retrait.
  • comme monomère pour préparer du poly(α-méthylstyrène), un polymère pouvant servir d'additif dans la fabrication de transistors organiques en couches minces. Ce polymère favorise la croissance de cristaux semiconducteurs uniformément alignés avec une bien meilleure orientation.
  • comme précurseur pour synthétiser des 3,4-dihydropyranes présentant un potentiel thérapeutique.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Sens. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Ting Luo et al.
iScience, 23(11), 101717-101717 (2020-11-17)
Resin embedding is widely used to dissect the fine structure of bio-tissue with electron and optical microscopy. However, it is difficult to embed large-volume tissues with resin. Here, we modified the formula of LR-White resin to prevent the sample cracking
Catalytic Diastereoselective Hetero-Diels?Alder Reaction of ?-Haloacroleins with Alkenes: Construction of 3,4-Dihydropyran
Lei Zeng, et al.
Organic Letters, 24, 2115-2119 (2022)
Toughening modification of (Acrylonitrile-styrene-acrylic copolymer)/(a-Methylstyrene-acrylonitrile copolymer) binary blend via using different impact modifiers."
Zhu W, et al.
Journal of Vinyl & Additive Technology (2014)
The effect of adding a new monomer ?Phene? on the polymerization shrinkage reduction of a dental resin composite
Jingwei He, et al.
Dental Materials Journal, 35, 627-635 (2019)
Monomer reactivity ratio and thermal performance of a-methyl styrene and glycidyl methacrylate copolymers
Deng JP and Yang WT
Chinese Journal of Polymer Science, 28(3), 323-330 (2010)

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