A70909

(+)-6-Aminopenicillanic acid

96%

• Synonyme(s) : (2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-APA
• Formule empirique (notation de Hill): C₈H₁₂N₂O₃S
• Numéro CAS: 551-16-6
• Poids moléculaire : 216.26
• Numéro Beilstein : 15080
• Numéro CE : 208-993-4
• Numéro MDL: MFCD00005176
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 24891174
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Pureté: 96%
• Forme: powder
• Activité optique: [α]22/D +276.3°, c = 1.2 in 0.1 M HCl
• Pf: 198-200 °C (dec.) (lit.)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-positive bacteria
• Mode d’action: cell wall synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O
• InChI: 1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
• Clé InChI: NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N

Description

Description générale

(+)-6-Aminopenicillanic acid is the core moiety of different penicillins. It can be prepared from the benzylpenicillin silyl ester via cleavage of the amide bond. The coating of (+)-6-aminopenicillanic acid on silver nanoparticles (6APA-AgNPs), imparts them with an ability to detect chromium (IV) in human erythrocytes.

Chemical structure: ß-lactam

Application

(+)-6-Aminopenicillanic acid can be used as a starting material for the synthesis of (6S,7S)-cephalosporins, and organotin polyamine esters by reacting with organotin dihalides via interfacial polycondensation.

It reacts with higher amino acid Schiff bases to form the corresponding β-lactam derivatives.4

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H319
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Classification des risques: Eye Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves