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Merck
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803855

Sigma-Aldrich

Schreiner′s Catalyst

greener alternative

Synonyme(s) :

1,3-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea, N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-Urea

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H8F12N2O
Numéro CAS:
3824-74-6
Poids moléculaire :
484.24
Numéro MDL:
MFCD00018048
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329768829
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)NC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C2

InChI

1S/C17H8F12N2O/c18-14(19,20)7-1-8(15(21,22)23)4-11(3-7)30-13(32)31-12-5-9(16(24,25)26)2-10(6-12)17(27,28)29/h1-6H,(H2,30,31,32)

Clé InChI

YGCOMBKZFUMALE-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

Schreiner′s catalyst is commonly used as a hydrogen-bond donor in the activation of carbonyls, nitroolefins, imines etc.

Autres remarques

Acceleration of the DABCO-promoted Baylis–Hillman reaction using a recoverable H-bonding organocatalyst

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
Dessole G,et al.
Synlett, 13, 2374-2378 (2004)
Sonia S So et al.
Organic letters, 13(4), 716-719 (2011-01-14)
Boronate ureas are introduced as a new class of noncovalent catalysts for conjugate addition reactions with enhanced activity. Through intramolecular coordination of the urea functionality to a strategically placed Lewis acid, rate enhancements up to 10 times that of more
Sarah A Kavanagh et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(8), 1339-1343 (2008-04-04)
N,N'-Diarylureas have been shown to efficiently catalyse sulfonium ylide-mediated aldehyde epoxidation reactions for the first time. These processes are of broad scope and can be coupled with a subsequent Cu(II) ion-catalysed Meinwald rearrangement to give an efficient and convenient protocol

Contenu apparenté

Anita Mattson – Professor Product Portal

Boronate ureas benefit from internal Lewis acid coordination of the urea cabonyl oxygen and the strategically placed boron. As a result of this structural feature, boronate ureas can be rendered more acidic than conventional urea hydrogen bond donor catalysts.

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