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Sigma-Aldrich

Dichloro[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II)

95%

Synonyme(s) :

(SP-4-2)-Dichloro[1,1′-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]-palladium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C39H32Cl2OP2Pd
Numéro CAS:
205319-10-4
Poids moléculaire :
755.94
Numéro MDL:
MFCD14155707
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329767359
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

280-287 °C (decomposition)

Chaîne SMILES 

Cl[Pd]Cl.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c4ccccc4)c2Oc5c(cccc15)P(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C39H32OP2.2ClH.Pd/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32;;;/h3-28H,1-2H3;2*1H;/q;;;+2/p-2

Clé InChI

HEYONDYPXIUDCK-UHFFFAOYSA-L

Application

Effective catalyst for carbonylation of aryl halides

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jennifer Albaneze-Walker et al.
Organic letters, 6(13), 2097-2100 (2004-06-18)
[reaction: see text] Optimized conditions are described that effect the carbonylation of diverse heterocyclic chlorides to yield the desired alkyl esters. In addition, bromoanilines and bromoanisoles, which normally are poor substrates under standard carbonylation protocols, were efficiently converted to the
Tetsuaki Fujihara et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(64), 8012-8014 (2012-07-10)
Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.
Pan Xie et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(24), 9902-9905 (2012-06-06)
A new strategy for generating benzylpalladium reactive species from toluenes via nondirected C(sp(3))-H activation has been developed. This led to construction of an efficient Pd-catalyzed reaction protocol for the oxidative carboxylation of benzylic C-H bonds to form substituted 2-phenylacetic acid

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