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Sigma-Aldrich

N-[(1R,2R)-2-(1-Piperidinyl)cyclohexyl]-N′-[4-(trifluoromethyl)phenyl]squaramide

95%

Synonyme(s) :

3-{[(1R,2R)-2-(1-Piperidinyl)cyclohexyl]amino}-4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-3-cyclobutene-1,2-dione, Rawal Squaramide Organocatalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H26F3N3O2
Numéro CAS:
1211565-08-0
Poids moléculaire :
421.46
Numéro MDL:
MFCD18827464
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329764393
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥94.5% (HPLC)
95%

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -42.0±2.0°, c = 1 in DMSO

Impuretés

≤2.0% pyridine

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)c1ccc(NC2=C(N[C@@H]3CCCC[C@H]3N4CCCCC4)C(=O)C2=O)cc1

InChI

1S/C22H26F3N3O2/c23-22(24,25)14-8-10-15(11-9-14)26-18-19(21(30)20(18)29)27-16-6-2-3-7-17(16)28-12-4-1-5-13-28/h8-11,16-17,26-27H,1-7,12-13H2/t16-,17-/m1/s1

Clé InChI

JRSCPJJNZMRAQS-IAGOWNOFSA-N

Application

Catalyst for enantioselective Michael addition.
It can act as a catalyst for the asymmetric tandem aza-Michael addition-protonation between 1-nitro cyclohexene and 4-methoxyaniline to form the corresponding α-arylamino-β-nitro cyclohexane in a 35:65 trans/cis mixture.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of diphenyl phosphite to nitroalkenes.
Ye Zhu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(1), 153-156 (2009-12-02)
Stereoselective aza-Michael addition of anilines to 1-nitro cyclohexene by intramolecular protonation.
Ghisu L, et al.
Tetrahedron Letters, 56(46), 6409-6412 (2015)

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