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Sigma-Aldrich

Chloro[tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite]gold

Synonyme(s) :

[Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite]gold chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C42H63AuClO3P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
879.34
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: gold
reagent type: catalyst

Pf

200-202 °C

Chaîne SMILES 

Cl[Au].CC(C)(C)c1ccc(OP(Oc2ccc(cc2C(C)(C)C)C(C)(C)C)Oc3ccc(cc3C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C42H63O3P.Au.ClH/c1-37(2,3)28-19-22-34(31(25-28)40(10,11)12)43-46(44-35-23-20-29(38(4,5)6)26-32(35)41(13,14)15)45-36-24-21-30(39(7,8)9)27-33(36)42(16,17)18;;/h19-27H,1-18H3;;1H/q;+1;/p-1

Clé InChI

GCWCLHMEYZKZRO-UHFFFAOYSA-M

Application

Gold Catalysts — 21st Century ′Gold Rush′

  • Intermolecular addition of carbon nucleophiles to 1,5 and 1,6 enynes
Catalyst for:
  • [4C+2C] cycloadditions
  • Cis-selective single-cleavagte skeletal cycloisomerization
  • Diastereoselective Au-catalyzed intermolecular cyclopropanation
  • Elucidating the mechanism of "endocyclic" skeletal rearrangement of 1,6-enynes
  • Addition reactions

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Catelijne H M Amijs et al.
The Journal of organic chemistry, 73(19), 7721-7730 (2008-09-02)
Gold(I)-catalyzed addition of carbon nucleophiles to 1,6-enynes gives two different type of products by reaction at the cyclopropane or at the carbene carbons of the intermediate cyclopropyl gold carbenes. The 5-exo-dig cyclization is followed by most 1,6-enynes, although those bearing

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