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Sigma-Aldrich

Vinylphosphonic acid

≥90% (T)

Synonyme(s) :

Ethenephosphonic acid, Ethylenephosphonic acid, P-Ethenylphosphonic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHP(O)(OH)2
Numéro CAS:
1746-03-8
Poids moléculaire :
108.03
Numéro Beilstein :
1741622
Numéro CE :
217-123-2
Numéro MDL:
MFCD00043866
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329760454
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥90% (T)

Impuretés

≤7.0% water

Pf

36 °C (Lit. dry VPA) (lit.)

Densité

1.37 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OP(O)(=O)C=C

InChI

1S/C2H5O3P/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H2,3,4,5)

Clé InChI

ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Vinylphosphonic acid (VPA) can be used as a monomer unit for the synthesis of poly(vinylphosphonic acid) via free radical polymerization. It is also used to develop copolymers of VPA with acrylonitrile, N-isopropylacrylamide, styrene, vinylpyrrolidone, and acrylic and methacrylic acid. These copolymers find potential application in hydrogels, drug delivery, biomimetic mineralization, and polymer electrolyte membranes in fuel cells.
It can also be used as an organic building block to prepare (E)-styryl phosphonic acid derivatives by reacting with various aryl halides via Pd-catalyzed Heck coupling reaction.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H314

Classification des risques

Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

467.6 °F

Point d'éclair (°C)

242 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Single-step synthesis of styryl phosphonic acids via palladium-catalyzed Heck coupling of vinyl phosphonic acid with aryl halides
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