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Sigma-Aldrich

(4S,4′S)-(−)-2,2′-(3-Pentylidene)bis(4-isopropyloxazoline)

97%

Synonyme(s) :

(4S,4′S)-(−)-2,2′-(1-Ethylpropylidene)bis(4,5-dihydro-4-isopropyloxazole), [S-(R*,R*)]-(−)-2,2′-(1-Ethylpropylidene)bis(4,5-dihydro-4-isopropyloxazole)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H30N2O2
Numéro CAS:
160191-65-1
Poids moléculaire :
294.43
Numéro MDL:
MFCD03427142
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24883790
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.4710 (lit.)

Point d'ébullition

120 °C/0.001 mmHg (lit.)

Densité

1.002 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCC(CC)(C1=N[C@H](CO1)C(C)C)C2=N[C@H](CO2)C(C)C

InChI

1S/C17H30N2O2/c1-7-17(8-2,15-18-13(9-20-15)11(3)4)16-19-14(10-21-16)12(5)6/h11-14H,7-10H2,1-6H3/t13-,14-/m1/s1

Clé InChI

PIJFQTUSLZLNOP-ZIAGYGMSSA-N

Catégories apparentées

Application

(4S,4′S)-(−)-2,2′-(3-Pentylidene)bis(4-isopropyloxazoline) is a bisoxazoline that can be used as a ligand:
  • To prepare [11C]carboxylic acids, [11C]esters and [11C]amides using boronic acid esters and 11CO2.
  • In one of the key synthetic steps for the total synthesis of tatanan A and 3-epi-tatanan A.
  • To prepare copper(I) complex and used in a mass spectrometric method to study its chiral selectivity with different substrates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

180.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

82.22 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Short Enantioselective Total Synthesis of Tatanan A and 3-epi-Tatanan A Using Assembly-Line Synthesis
Noble A, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(51), 15920-15924 (2016)
CuI-catalyzed 11C carboxylation of boronic acid esters: A rapid and convenient entry to 11C-labeled carboxylic acids, esters, and amides
Riss PJ, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(11), 2698-2702 (2012)
A mass spectrometric method for rapidly assaying the chiral selectivities of the copper (I) complexes of C2-symmetric ligands.
Davis MC and Gronert S.
Journal of Mass Spectrometry : Jms, 50(11), 1279-1287 (2015)

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