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Sigma-Aldrich

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline

97%

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4HNCO2C(CH3)3
Numéro CAS:
78839-75-5
Poids moléculaire :
272.14
Numéro MDL:
MFCD01006614
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877811
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.54 (lit.)

Point d'ébullition

110 °C/0.3 mmHg (lit.)

Densité

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
bromo

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)Nc1ccccc1Br

InChI

1S/C11H14BrNO2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-7-5-4-6-8(9)12/h4-7H,1-3H3,(H,13,14)

Clé InChI

UQBGKDLSIIHUEZ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline, also known as tert-butyl-N-(2-bromophenyl)carbamate, is an N-Boc-protected o-bromoaniline.1 It reacts with ethyl perfluorooctanoate in the presence of tert-butyllithium to form the corresponding 1-hydroxy-1H-perfluorooctyl compound.

Application

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline may be used in the synthesis of N-boc-protected o-aryl anilines, which undergoes coupling reaction with bromoacetylenes to form the corresponding arene?ynamides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBN4692V
04122KE
02306HD
06819EI
14426HB

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Yousuke Yamaoka et al.
The Journal of organic chemistry, 80(2), 957-964 (2014-12-30)
A Brønsted acid-promoted arene-ynamide cyclization has been developed to construct the 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. This reaction consists of the generation of a highly reactive keteniminium intermediate from arene-ynamide activated by a Brønsted acid and electrophilic aromatic substitution reaction to give arene-fused quinolines
Novel reduction of perfluoroalkyl ketones with lithium alkoxides.
Sokeirik YS, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 127(1), 150-152 (2006)

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