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Sigma-Aldrich

6-Bromo-2-pyridinecarboxaldehyde

97%

Synonyme(s) :

2-Bromo-6-formylpyridine, 2-Bromopyridine-6-carboxaldehyde, 2-Bromopyridyl-6-carboxaldehyde, 2-Formyl-6-bromopyridine, 6-Bromo-2-formylpyridine, 6-Bromo-2-pyridinecarbaldehyde, 6-Bromopicolinaldehyde, 6-Bromopyridine-2-aldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H4BrNO
Numéro CAS:
34160-40-2
Poids moléculaire :
186.01
Numéro MDL:
MFCD02683546
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

81-85 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1cccc(Br)n1

InChI

1S/C6H4BrNO/c7-6-3-1-2-5(4-9)8-6/h1-4H

Clé InChI

QWFHFNGMCPMOCD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

6-Bromo-2-pyridinecarboxaldehyde is a pyridine derivative. It participates in the synthesis of meso-substituted trans-A2B2-porphyrin.

Application

6-Bromo-2-pyridinecarboxaldehyde may be used in the synthesis of:
  • 6-([2,2′-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-yl)picolinaldehyde
  • tris(2-pyridylmethyl)amine (Tpy) derivative having Tpy core bearing a 3-formyl-phenyl substituent on one of the three arms
  • syn- and anti- forms of 4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methyl-3-phenyloxetan-2-one
  • 6-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
Substrate used in a study of a rhodium-catalyzed, reductive aldol coupling with divinyl ketones leading to syn ß-hydroxyenones.
Useful building block for Tris[(pyridyl)methyl]amine ligands.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Magdalena M Makowska-Grzyska et al.
Inorganic chemistry, 42(23), 7472-7488 (2003-11-11)
Divalent manganese, cobalt, nickel, and zinc complexes of 6-Ph(2)TPA (N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine; [(6-Ph(2)TPA)Mn(CH(3)OH)(3)](ClO(4))(2) (1), [(6-Ph(2)TPA)Co(CH(3)CN)](ClO(4))(2) (2), [(6-Ph(2)TPA)Ni(CH(3)CN)(CH(3)OH)](ClO(4))(2) (3), [(6-Ph(2)TPA)Zn(CH(3)CN)](ClO(4))(2) (4)) and 6-(Me(2)Ph)(2)TPA (N,N-bis((6-(3,5-dimethyl)phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine; [(6-(Me(2)Ph)(2)TPA)Ni(CH(3)CN)(2)](ClO(4))(2) (5) and [(6-(Me(2)Ph)(2)TPA)Zn(CH(3)CN)](ClO(4))(2) (6)) have been prepared and characterized. X-ray crystallographic characterization of 1A.CH(3)()OH and 1B.2CH(3)()OH (differing solvates
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Douglas J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(8), 3925-3938 (2013)
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Organometallics, 32(10), 2952-2962 (2013)
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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 19(49), 16809-16813 (2013-11-01)
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