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Sigma-Aldrich

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide

97%

Synonyme(s) :

1,1,1-Trimethylhydrazine iodide, N,N,N-Trimethylhydrazinium iodide, Trimethylhydrazonium iodide (6CI)

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About This Item

Formule linéaire :
H2NN(CH3)3I
Numéro CAS:
3288-80-0
Poids moléculaire :
202.04
Numéro MDL:
MFCD00464984
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870749
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

225-230 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[I-].C[N+](C)(C)N

InChI

1S/C3H11N2.HI/c1-5(2,3)4;/h4H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

HLNPDVKKRBWQAA-UHFFFAOYSA-M

Description générale

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide ([(CH3)3N-NH2]I, TMHI) is widely employed as a vicarious nucleophilic substitution (VNS) reagent for various aromatic amination reactions. On reaction with silver salt, it affords the following salts: nitrate (([(CH3)3N-NH2][NO3]), perchlorate ([(CH3)3N-NH2][ClO4]), azide ([(CH3)3N-NH2][N3]), 5-amino-1H-tetrazolate ([(CH3)3N-NH2][H2N-CN4]) and sulfate ([(CH3)3N-NH2]2[SO4].2H2O).

Application

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide (TMHI) may be employed for the amination of 1-X-3,5-dinitrobenzenes.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H319,H335,H360

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Carles Miró Sabaté et al.
Chemistry, an Asian journal, 7(9), 2080-2089 (2012-06-29)
1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide ([(CH(3))(3)N-NH(2)]I, 1) was reacted with a silver salt to form the corresponding nitrate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][NO(3)], 2), perchlorate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][ClO(4)], 3), azide ([(CH(3))(3)N-NH(2)][N(3)], 4), 5-amino-1H-tetrazolate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][H(2)N-CN(4)], 5), and sulfate ([(CH(3))(3)N-NH(2)](2)[SO(4)]·2H(2)O, 6·2H(2)O) salts. The metathesis reaction of compound 6·2H(2)O with barium salts

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