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Sigma-Aldrich

N4-Benzoylcytosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H9N3O2
Numéro CAS:
26661-13-2
Poids moléculaire :
215.21
Numéro MDL:
MFCD00239434
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867302
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

>300 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1NC=CC(NC(=O)c2ccccc2)=N1

InChI

1S/C11H9N3O2/c15-10(8-4-2-1-3-5-8)13-9-6-7-12-11(16)14-9/h1-7H,(H2,12,13,14,15,16)

Clé InChI

XBDUZBHKKUFFRH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N4-Benzoylcytosine is an amide and its anti-microbial activity against pathogenic microorganisms has been studied using the Disk Diffusion and the Pour Plate method. It can be synthesized via the condensation of benzoyl chloride with cytosine.

Application

N4-Benzoylcytosine may be employed for the following syntheses:
  • 3′-C-ethynyl and 3′-C-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo) double-headed pyranonucleosides
  • 2′-C-methyl-4′-thiocytidine, via the Pummerer reaction
  • 2′-fluorinated L-nucleoside analogs

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H332,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Daisuke Kaga et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 24(10-12), 1789-1800 (2006-01-28)
The synthesis of 2'-C-methyl-4'-thiocytidine (16) is described. Since the 2'-keto-4'-thiocytidine derivative 2beta unexpectedly isomerized to 2alpha and the methylation of 2beta proceeded predominantly from the less hindered alpha-face to give 7, the desired product 16 was synthesized via the Pummerer
Christos Kiritsis et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 8(3), 320-329 (2012-04-26)
A novel series of 3'-C-ethynyl and 3'-C-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo) double-headed pyranonucleosides has been designed and synthesized. Reaction of 3-keto glucoside 1 with ethynyl magnesium bromide gave the desired precursor 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (2). Hydrolysis followed by acetylation led to the 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-C-ethynyl-β-D-allopyranose (3). Compound 3
Antimicrobial activity of amide, N4-benzoylcytosine.
Jagessar RC and Gomathinayagam S.
Journal of Pharmacy and Clinical Sciences, 1, 12-19 (2011)
K Lee et al.
Journal of medicinal chemistry, 42(7), 1320-1328 (1999-04-10)
The synthesis of L-nucleoside analogues containing 2'-vinylic fluoride was accomplished by direct condensation method, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated in vitro. The key intermediate 8, the sugar moiety of our target compounds, was prepared from 1,2-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde via

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