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Sigma-Aldrich

4,4′-Diaminodiphenyl sulfide

98%

Synonyme(s) :

4,4′-Thiodianiline

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About This Item

Formule linéaire :
S(C6H4NH2)2
Numéro CAS:
139-65-1
Poids moléculaire :
216.30
Numéro Beilstein :
1875513
Numéro CE :
205-370-9
Numéro MDL:
MFCD00025342
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867296
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

105-107 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(Sc2ccc(N)cc2)cc1

InChI

1S/C12H12N2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)15-12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2

Clé InChI

ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4,4′-Diaminodiphenyl sulfide is a diaminodiphenyl analog. On oral administration to rats, it induces haematological and pathological changes indicative of erythrocyte destruction. It has been reported to generate hydrogen peroxide in erythrocytes in vitro. Enzymatic oxidation of 4,4′-diaminodiphenyl sulfide to their sulfoxide derivatives in guinea pig liver homogenates has been reported.

Application

4,4′-Diaminodiphenyl sulfide may be employed for the fabrication of quantum wires and quantum dots by chemical vapor deposition.
It may be used for the preparation of the following:
  • polypyromellitimides
  • sulfur-containing copolyimides
  • polyamides

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H350,H411

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Polycondensation of pyridine-2,6-dicarboxylic acid with some di-and tetraamino compounds.
Banihashemi A and Eghbali M.
Journal of Polymer Science, 14(11), 2659-2664 (1976)
R Munday
Journal of applied toxicology : JAT, 5(6), 409-413 (1985-12-01)
Diphenyl disulphide has been shown to generate hydrogen peroxide in erythrocytes in vitro. It also induces oxidative damage (reversible and irreversible haemoglobin oxidation, depletion of non-protein and protein-bound thiols) in these cells. Such changes were also recorded in erythrocytes exposed
The enzymatic formation of sulfoxides: the oxidation of chlorpromazine and 4,4'-diaminodiphenyl sulfide by guinea pig liver microsomes.
J R GILLETTE et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 130, 262-267 (1960-11-01)
R Munday et al.
Journal of applied toxicology : JAT, 5(6), 414-417 (1985-12-01)
Diphenyl disulphide, 4,4'-diaminodiphenyl disulphide, 2,2'-diaminodiphenyl disulphide, 4,4'-dimethyldiphenyl disulphide and 4,4'-dinitrodiphenyl disulphide, when administered orally to rats, induced haematological and pathological changes indicative of erythrocyte destruction in vivo. No evidence of haemolysis was detected, however, in animals receiving diphenyl disulphide-2,2'-dicarboxylic acid
L Pomorski et al.
Neoplasma, 49(4), 247-250 (2002-10-17)
Male Wistar rats were divided into two groups. Rats of group 1 were fed basal powdered diet containing 610 ppm 2,4- diaminoanisole sulfate (DAAS), 46 ppm 4,4'-thiodianiline (TDA) and 200 ppm N,N'-diethylthiourea (DETU) for 52 weeks (DTD treatment). Rats of
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