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Sigma-Aldrich

N-Boc-pyrrolidine

97%

Synonyme(s) :

tert-Butyl 1-pyrrolidinecarboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H17NO2
Numéro CAS:
86953-79-9
Poids moléculaire :
171.24
Numéro MDL:
MFCD00216581
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866734
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.449 (lit.)

Point d'ébullition

80 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densité

0.977 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1

InChI

1S/C9H17NO2/c1-9(2,3)12-8(11)10-6-4-5-7-10/h4-7H2,1-3H3

Clé InChI

LPQZERIRKRYGGM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Boc-pyrrolidine is an N-substituted pyrrolidine. It is reported that the reactivity of N-Boc-pyrrolidine towards C-H insertion reaction is 2000 times more than cyclohexane. It undergoes α-arylation in the presence of a palladium catalyst with high enantioselectivity.

Application

N-Boc-pyrrolidine may be used in the synthesis of the following:
  • 2-aryl-N-boc-pyrrolidines
  • scalemic 2-pyrrolidinylcuprates
  • 2-alkenyl-N-Boc-pyrrolidines
  • 1-deoxycastanospermine
  • methylphenidate analogues
  • (+)-elaeokanine A

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 43(28), 4981-4983 (2002)
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