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Sigma-Aldrich

Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

Bis(benzyloxy)(diisopropylamino)phosphine, Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidate, Dibenzyl diisopropylphosphoramidite, N,N-Diisopropyl dibenzyl phosphoramidate, [Bis(benzyloxy)phosphanyl]bis(propan-2-yl)amine

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NP(OCH2C6H5)2
Numéro CAS:
108549-23-1
Poids moléculaire :
345.42
Numéro Beilstein :
3616864
Numéro MDL:
MFCD00191988
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866075
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.535 (lit.)

Point d'ébullition

130 °C/0.55 mmHg (lit.)

Solubilité

THF: soluble(lit.)
acetonitrile: soluble(lit.)
cold water: insoluble(lit.)
dichloromethane: soluble(lit.)

Densité

1.028 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(OCc1ccccc1)OCc2ccccc2

InChI

1S/C20H28NO2P/c1-17(2)21(18(3)4)24(22-15-19-11-7-5-8-12-19)23-16-20-13-9-6-10-14-20/h5-14,17-18H,15-16H2,1-4H3

Clé InChI

ANPWLBTUUNFQIO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite may be used for the preparation of phosphopeptides. It may be used for the synthesis of a GDP (guanosine diphosphate) analog, SML-8-73-1.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

ALD00604

(+)-PSI Reagent, 95%

ALD00602

(–)-PSI Reagent, 95%

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

156.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

69 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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D L Clemm et al.
Molecular endocrinology (Baltimore, Md.), 14(1), 52-65 (2000-01-11)
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D M Andrews et al.
International journal of peptide and protein research, 38(5), 469-475 (1991-11-01)
A completely general method for the O-phosphorylation of peptides of any given composition using solid-phase methodology is described. Peptides were assembled using Fmoc amino acid active esters, with base used for Fmoc deprotection. Unprotected amino acid side chain hydroxyl groups
Jie Xue et al.
Organic letters, 6(9), 1365-1368 (2004-04-23)
[reaction: see text] A new one-step reaction has been developed for converting 4-azido-4-deoxy-d-galactoside into 4-deoxy-d-erythro-hexos-3-ulose by phosphoramidites and tetrazole. It is proposed that the new reaction proceeds via an intramolecular Staudinger reaction of the phosphite intermediate and a tetrazole-catalyzed elimination
Sang Min Lim et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(1), 199-204 (2013-11-22)
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Synthesis, 9, 1481-1485 (2004)
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