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Sigma-Aldrich

Dichlorotriphenylphosphorane

95%

Synonyme(s) :

Triphenylphosphine dichloride

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3PCl2
Numéro CAS:
2526-64-9
Poids moléculaire :
333.19
Numéro MDL:
MFCD00010359
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863576
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

85 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

ClP(Cl)(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15Cl2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

ASWXNYNXAOQCCD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dichlorotriphenylphosphorane (Triphenylphosphine dichloride, PPh3Cl2) is a phosphorous halide. Stability and reactivity of dichlorotriphenylphosphorane have been studied by solid state 31P NMR spectroscopy. It participates in the conversion of carboxylic esters to acid halides and mechanism of this cleavage has been investigated. Modified method has been proposed in which dichlorotriphenylphosphorane participates in the synthesis of tertiary amides.

Application

Dichlorotriphenylphosphorane may be used in the synthesis of the following:
  • tertiary benzanilide derivatives
  • N-phosphodipeptides
  • dialkyl phosphorochloridites based on the reaction of trialkyl phosphites
  • naphthalene ring-based calix[3]amide, via reaction with 6-amino-2-naphthoic acid
  • C2v-symmetrical cyclic tetramers of aromatic amides

Pictogrammes

FlameHealth hazardCorrosion
GHS02,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H314,H350

Classification des risques

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

68.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

20 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Cleavage of carboxylic acid esters to acid chlorides with dichlorotriphenylphosphorane.
Burton DKJ and Koppes WM.
The Journal of Organic Chemistry, 40(21), 3026-3032 (1975)
Nina C Gonnella et al.
Magnetic resonance in chemistry : MRC, 47(6), 461-464 (2009-03-07)
Solid state (31)P NMR spectroscopy was used to examine, monitor and quantify the compound integrity of the chemical reagent dichlorotriphenylphosphorane. Comparison was also made with solution (31)P NMR spectra which showed that this highly reactive species could be observed in
Murali K Urlam et al.
MedChemComm, 4(6), 932-941 (2013-09-28)
The
The preparation of dimethyl phosphorochloridite and its homologs from trialkyl phosphites and dichlorotriphenylphosphorane.
Majewski P.
Phosph. Sulfur Relat. Elem., 33(1-2), 37-39 (1987)
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Tominaga M, et al.
Tetrahedron Letters, 47(52), 346-350 (2006)
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