Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

331910

Sigma-Aldrich

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

98%

Synonyme(s) :

(±)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid lactam

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7NO
Numéro CAS:
49805-30-3
Poids moléculaire :
109.13
Numéro Beilstein :
508342
Numéro MDL:
MFCD00213364
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860009
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Point d'ébullition

102-106 °C/0.25 mmHg (lit.)

Pf

54-58 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

Clé InChI

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is also referred as vince lactam. It is a versatile intermediate in the synthesis of carbocyclic nucleosides. 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and its monohydrated complex was investigated in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy.

Application

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was used in:
  • preparation of (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine, a precursor of analog of bredinin
  • synthesis of therapeutic drugs
  • chemoenzymatic synthesis of (−)-carbovir

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Patricia Écija et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(41), 10099-10106 (2012-09-19)
2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH or Vince lactam) and its monohydrated complex (ABH···H(2)O) have been observed in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy. ABH is broadly used in the synthesis of therapeutic drugs, whereas the ABH···H(2)O system offers a simple model
Chemoenzymatic synthesis of (-)-carbovir utilizing a whole cell catalysed resolution of 2-azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one.
Steven, J. C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 16, 1120-1121 (1990)
Vasu Nair et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 18(9), 11576-11585 (2013-09-21)
The natural nucleoside antibiotic, bredinin, exhibits antiviral and other biological activities. While various nucleosides related to bredinin have been synthesized, its carbocyclic analog has remained unknown. Synthesis of this heretofore unknown analog of bredinin is described. The key precursor, (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique