Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

303461

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-β-Citronellol

95%

Synonyme(s) :

(+)-β-Citronellol, (R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH
Numéro CAS:
1117-61-9
Poids moléculaire :
156.27
Numéro Beilstein :
1721506
Numéro CE :
214-250-5
Numéro MDL:
MFCD00063215
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24858125
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

~0.02 mmHg ( 25 °C)

Pureté

95%

Forme

liquid

Activité optique

[α]19/D +5.3°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.456 (lit.)

Point d'ébullition

112-113 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

0.857 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@@H](CCO)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1

Clé InChI

QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N

Catégories apparentées

Application

(R)-(+)-β-Citronellol can be used to prepare:
  • (R)-(+)-β-citronellyl acetate by treating with vinyl acetate via trans esterification reaction using immobilized Rhizomucor miehei lipase as biocatalyst.
  • (R)-(+)-citronellal and (R)-(+)-citronellic acid by the oxidation reaction.
  • Citronellol aziridine by treating with 2,2,2-trichloroethoxysulfonamide by intermolecular olefin aziridination.

It can also be used as a starting material for the synthesis of (+)-integerrinecic acid lactone.
(R)-(+)-β-Citronellol can undergo:
  • Oxidation to form (R)-(+)-citronellal, an antifungal agent and (R)-(+)-citronellic acid.
  • Intermolecular olefin aziridination with 2,2,2-trichloroethoxysulfonamide to form citronellol aziridine for ring-opening reactions.
  • Series of reactions to form α2δ-ligands for treating generalized anxiety disorder and insomnia.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 4

1 of 4

(S)-(+)-Citronellyl bromide 95%

Sigma-Aldrich

377716

(S)-(+)-Citronellyl bromide

(±)-β-Citronellol analytical standard

Supelco

51381

(±)-β-Citronellol

(±)-Citronellal ≥95.0% (GC)

Sigma-Aldrich

27470

(±)-Citronellal

Citronellol mixture of isomers, natural, ≥95%, FG

Sigma-Aldrich

W230915

Citronellol

Abir B Majumder et al.
Chemistry Central journal, 1, 10-10 (2007-09-21)
Use of enzymes in low water media is now widely used for synthesis and kinetic resolution of organic compounds. The frequently used enzyme form is the freeze-dried powders. It has been shown earlier that removal of water molecules from enzyme
Phenylglycine methyl ester, a useful tool for absolute configuration determination of various chiral carboxylic acids.
Yabuuchi T and Kusumi T
The Journal of Organic Chemistry, 65(2), 397-404 (2000)
Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines.
Guthikonda K, et al.
Tetrahedron, 62(49), 11331-11342 (2006)
A novel synthesis of (+)-integerrinecic acid lactone from R-(+) β-citronellol
White JD and Jayasinghe LR
Tetrahedron Letters, 29(18), 2139-2142 (1988)
Wuryatmo E
Application of citral to control postharvest diseases of oranges. (2011)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique