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Sigma-Aldrich

Potassium nitrosodisulfonate

Synonyme(s) :

Dipotassium nitrosodisulfonate, Fremy’s salt

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About This Item

Formule linéaire :
(KSO3)2NO
Numéro CAS:
14293-70-0
Poids moléculaire :
268.33
Numéro CE :
238-219-0
Numéro MDL:
MFCD00010878
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24853200
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[K+].[K+].[O]N(S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O

InChI

1S/2K.H2NO7S2/c;;2-1(9(3,4)5)10(6,7)8/h;;(H,3,4,5)(H,6,7,8)/q2*+1;/p-2

Clé InChI

IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L

Description générale

Potassium nitrosodisulfonate is an oxidizing reagent that can be used to convert phenols, naphthols, and anilines to quinones, benzylic alcohols to aldehydes or ketones, and amino acids to α-keto acids. It can also be used for the preparation of heterocyclic quinones and oxidative aromatization.

Application

Potassium nitrosodisulfonate can be used as an oxidizing reagent for the oxidation of:
  • Aromatic amines to their corresponding quinones.
  • Hydroethidine to 2-hydroxyethidium.
  • Tyrosine to o-quinones.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H260,H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Water-react 1

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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F J Hornicek et al.
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Potassium Nitrosodisulfonate
Parker K, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)
Oxidation of aromatic amines to quinones by iodic acid under microwave irradiation in the presence of montmorillonite K10 and silica gel
Hashemi M, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 134, 1561-1563 (2003)
Maria-Teresa Türke et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 14(2), 502-510 (2011-11-10)
The effectiveness of dynamic nuclear polarization (DNP) as a tool to enhance the sensitivity of liquid state NMR critically depends on the choice of the optimal polarizer molecule. In this study the performance of (15)N labelled Frémy's salt as a
T P Holler et al.
Biochemistry, 29(7), 1953-1961 (1990-02-20)
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