Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

198005

Sigma-Aldrich

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide

97%

Synonyme(s) :

Mukaiyama reagent

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7ClIN
Numéro CAS:
14338-32-0
Poids moléculaire :
255.48
Numéro Beilstein :
3572320
Numéro CE :
238-288-7
Numéro MDL:
MFCD00011984
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851856
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

200 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[I-].C[n+]1ccccc1Cl

InChI

1S/C6H7ClN.HI/c1-8-5-3-2-4-6(8)7;/h2-5H,1H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (Mukaiyama reagent), is a commonly used reagent in organic synthesis for the activation of the hydroxy group of alcohols and carboxylic acids. It is used to synthesize derivatives of esters, lactones, amides, lactams, and ketenes from the corresponding carboxylic acids. It is also used as an efficient coupling reagent in the synthesis of peptides because of its low toxicity, simple reaction conditions, and also less expensive than EDC.

Application

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (CMPI) can be used as:
  • A dehydrating agent for the conversion of various aldoximes to nitriles, and alcohols into alkyl thiocyanates.
  • A cross-linking agent to fabricate biodegradable cross-linked hyaluronic acid film and gelatin membranes for biomedical applications.
  • A condensing agent to synthesize various β-lactams from β-amino acids.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

2-Ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline ≥99%

Sigma-Aldrich

149837

2-Ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline

Chul-Hwan Lee et al.
Molecular cell, 70(3), 422-434 (2018-04-24)
PRC2 is a therapeutic target for several types of cancers currently undergoing clinical trials. Its activity is regulated by a positive feedback loop whereby its terminal enzymatic product, H3K27me3, is specifically recognized and bound by an aromatic cage present in
W Keese et al.
Biological chemistry Hoppe-Seyler, 366(12), 1093-1095 (1985-12-01)
2-Chloro-1-methylpyridinium iodide is a coupling reagent for peptide synthesis. By its use different peptides were synthesized with protected di- and trifunctional amino acids. While urethan-protected amino acids react free of racemization, the fragment condensation needs N-Hydroxysuccinimide, as shown by the
Efficient Transformation of Aldoximes to Nitriles Using 2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide Under Mild Conditions
Lee Kieseung, et al.
Synthetic Communications, 34(10), 1775-1782 (2004)
A convenient method for the construction of β-lactam compounds from β-amino acids using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide as condensing reagent
Huang H, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1465-1466 (1984)
A novel cell support membrane for skin tissue engineering: Gelatin film cross-linked with 2-chloro-1-methylpyridinium iodide
Yeh Ming-kung, et al.
Polymer, 52(4), 996-1003 (2011)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique