S0130

Estroptozocina

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

• Sinónimos: Estreptozotocina, STZ, N-(Metilnitrosocarbamoil)-α-D-glucosamina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₈H₁₅N₃O₇
• Número de CAS: 18883-66-4
• Peso molecular: 265.22
• Beilstein/REAXYS Number: 2060675
• EC Number: 242-646-8
• MDL number: MFCD00006607
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 57654595
• NACRES: NA.77

Propiedades

• product name: Estroptozocina, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
• assay: ≥75% α-anomer basis; ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: white to light yellow
• mp: 121 °C (dec.) (lit.)
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
• InChI key: ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

Descripción

General description

La estreptozocina (STZ) es un antibiótico antineoplásico. Este compuesto que contiene N-nitroso actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos. Es una metilnitrosourea unida a una sola molécula de glucosamina y tiene una gran afinidad por el transportador de glucosa de la superficie celular tipo 2 (GLUT2), que se expresa mucho en las células beta de los islotes de Langerhans. La estreptozotocina no puede atravesar la barrera hematoencefálica, pero sus metabolitos suelen verse en el líquido cefalorraquídeo.

En el medio de cultivo celular, se ha demostrado que tiene una semivida biológica aproximada de 19 minutos. Es un fuerte metilante que interactúa con el ADN in vitro para producir purinas metiladas. Puede afectar al metabolismo de la glucosa porque la STZ es particularmente tóxica para las células beta del páncreas de los mamíferos productoras de insulina y es también un antibiótico eficaz contra las bacterias gramnegativas. Inhibe la síntesis de ADN en microorganismos y células de mamífero por alquilación y reticulación de las cadenas de ADN y afecta a todas las etapas del ciclo celular en mamíferos. La STZ se considera mutágena, carcinógena y posiblemente teratógena en humanos. Es citotóxica para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.

Application

La estreptozocina o estreptozotocina se utiliza para inducir diabetes de tipo 1 para investigación médica.

Biochem/physiol Actions

Compuesto N-nitroso que actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos; induce la muerte de las células secretoras de insulina, produciendo un modelo animal de diabetes. Potente agente metilante del ADN que induce la rotura cromosómica. Citotóxico para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.

Other Notes

Anómeros mixtos

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H228,H341,H351
• pcodes: P202 - P210 - P240 - P241 - P280 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Muta. 2
• Storage Class: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges