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914746

Sigma-Aldrich

Thiophosphoro alkyne dichloridate

≥95%

Sinónimos:

O-(Prop-2-yn-1-yl) phosphorodichloridothioate, Chemoselective histidine labeling reagent, Phosphorodichloridothioate 2-propyn-1-ol, Propargyl thiophosphorodichloridate, TPAC, Thiophosphoro alkyne dichloridate, Thiophosphorodichloridate reagent, Thiophosphorus electrophile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H3Cl2OPS
Número de CAS:
21300-59-4
Peso molecular:
189.00
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

≥95%

form

liquid

storage temp.

−20°C

Application

Thiophosphoro alkyne dichloridate (TPAC) is a histidine labeling reagent developed by the Chang lab that mimics native post-translational His phosphorylation. The alkyne allows for subsequent reactions or addition of payloads by copper-assisted alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) chemistry. TPAC was also demonstrated to covalently modify His-tags, and by clicking on polyarginine tags, enabled protein delivery into live cells.

Other Notes

Bioinspired Thiophosphorodichloridate Reagents for Chemoselective Histidine Bioconjugation

related product

Referencia del producto
Descripción
Precios

Storage Class

10 - Combustible liquids

flash_point_f

175.8 °F

flash_point_c

79.9 °C

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Shang Jia et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(18), 7294-7301 (2019-04-25)
Site-selective bioconjugation to native protein residues is a powerful tool for protein functionalization, with cysteine and lysine side chains being the most common points for attachment owing to their high nucleophilicity. We now report a strategy for histidine modification using

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