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Merck

463485

Sigma-Aldrich

Methyl isonipecotate

technical grade

Sinónimos:

Methyl 4-piperidinecarboxylate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H13NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
143.18
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

refractive index

n20/D 1.465 (lit.)

bp

85-90 °C (lit.)

density

1.06 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)C1CCNCC1

InChI

1S/C7H13NO2/c1-10-7(9)6-2-4-8-5-3-6/h6,8H,2-5H2,1H3

InChI key

RZVWBASHHLFBJF-UHFFFAOYSA-N

General description

Methyl isonipecotate can be obtained by the reduction of methyl isonicotinate in methanol with ruthenium at 100-150°C.

Application

Methyl isonipecotate may be used for the synthesis of a series of potent non-urea soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors via high throughput screens.
Precipitate may form upon standing which should not affect application.
Reactant for C-2 arylation of piperidines through directed transition metal-catalyzed sp3 C-H activation

Reactant for synthesis of:
Antitubercular agents
Anti-HIV-1 agents
Aminopyrazine inhibitors
Orally available naphthyridine protein kinase D inhibitors
A Scalable catalyst from asymmetric hydrogenation of sterically demanding aryl enamide

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

192.2 °F - closed cup

flash_point_c

89 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Reaction of Calcium with Pyridine and Its Methyl Derivatives1.
Utke AR and Sanderson RT.
The Journal of Organic Chemistry, 28(12), 3582-3584 (1963)
Yuli Xie et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(8), 2354-2359 (2009-03-24)
Soluble epoxide hydrolase (sEH) is a novel target for the treatment of hypertension and vascular inflammation. A new class of potent non-urea sEH inhibitors was identified via high throughput screening (HTS) and chemical modification. IC(50)s of the most potent compounds

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