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268070

Sigma-Aldrich

(+)-α-Pinene

≥99%

Sinónimos:

(1R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene, (1R,5R)-2-Pinene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16
Número de CAS:
7785-70-8
Peso molecular:
136.23
Beilstein/REAXYS Number:
2038653
EC Number:
232-087-8
MDL number:
MFCD00001346
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
24856261
NACRES:
NA.22

assay

≥99%

form

liquid

optical activity

[α]21/D +50.7°, neat

optical purity

ee: 97% (GLC)

autoignition temp.

491 °F

refractive index

n20/D 1.465 (lit.)

bp

155-156 °C (lit.)

mp

−62 °C (lit.)

density

0.858 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1

InChI key

GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N

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General description

(+)-α-Pinene is a monoterpenoid compound mainly found in Pinus species.

Application

(+)-α-Pinene may be used as precursors to prepare primary, secondary and tertiary γ-amino alcohols and 1,3-diamines, which can be used as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, resulting in chiral 1-aryl-1-propanols with high enantioselectivity.
Employed in the preparation of chiral hydroboration reagents.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

91.4 °F - closed cup

flash_point_c

33 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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The Journal of Organic Chemistry, 59, 2365-2365 (1994)
Aldrichimica Acta, 20, 24-24 (1987)
Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by ?-amino alcohols derived from (+)-and (-)-a-pinene.
Szakonyi Z, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(2), 199-204 (2006)
Zheng Wu et al.
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