Acido oleico

L'acido oleico è un olio liquido omega-9, incolore in natura, che assume una colorazione gialla o marrone se esposto all'aria. Questo acido ottadec-9-enoico con un doppio legame cis in posizione C-9 è considerato l'acido grasso monoinsaturo più abbondante in natura. L'acido oleico ha un odore debole, galleggia sull'acqua e svolge molteplici funzioni; è, ad esempio, un inibitore dell'enzima EC 3.1.1.1 (carbossilesterasi), un metabolita dell'Escherichia coli, di diversi vegetali e della Daphnia galeata, un solvente, un antiossidante e un metabolita murino. Acido coniugato degli oleati, deriva dal cis-ottadec-9-ene. Si trova in fonti vegetali come il Gladiolus italicus e il Prunus mume, ma anche animali come il grasso di suino. L'acido oleico di origine vegetale si ottiene per idrolisi delle oleine della sansa di oliva e successiva distillazione. Quello animale, invece, si ottiene per idrolisi del grasso animale (sego), seguita da frazionamento a freddo e dalla distillazione della miscela risultante.

• Proprietà e applicazioni dell'acido oleico
• Acido oleico come standard
• Acido oleico come bioreagente
• Acidi oleici marcati
• Acidi oleici deuterati
• Sali dell'acido oleico

Proprietà e applicazioni dell'acido oleico

L'acido oleico è una sostanza versatile con un'ampia gamma di proprietà e applicazioni. A seconda dell'origine dell'olio, trova impiego in diversi settori. Viene utilizzato nelle industrie che producono detergenti, tessuti, vernici, inchiostri, cosmetici, prodotti farmaceutici, pellame e lubrificanti. Avendo eccellenti qualità di penetrazione cutanea, supera per prestazioni gli oli vegetali e trova applicazione nel sapone liquido, nelle soluzioni per permanente, nello smalto per unghie, nei saponi per l'igiene personale e nei prodotti per trucco liquidi. Prezioso in campo farmaceutico, tessile, metallurgico e chimico, l'acido oleico è un ingrediente versatile utilizzato per la preparazione di componenti e soluzioni essenziali con cui affrontare le sfide di diversi settori.

Inoltre, l'acido oleico funge da emolliente ed entra nella formulazione di prodotti farmaceutici come eccipiente. Funge anche da emulsionante o solubilizzante negli aerosol. In particolare, è stato dimostrato che l'acido oleico svolge un ruolo cruciale ai fini della crescita e della produttività delle cellule di ovaio di criceto cinese (CHO). Nei sistemi di colture cellulari, l'acido oleico concorre all'immagazzinamento di energia a lungo termine. L'energia derivante dal NADPH e dall'ATP viene immagazzinata sotto forma di acidi grassi che esterificano molecole di glicerolo, formando composti noti come mono, di e trigliceridi (grassi neutri). La degradazione degli acidi grassi libera l'energia immagazzinata, rendendola disponibile per i processi cellulari. Ciò mette in luce l'importanza dell'acido oleico in diverse applicazioni, sia in ambito industriale che negli studi di ricerca.

Acido oleico come standard

L’acido oleico trova impiego come standard di riferimento farmaceutico per determinazioni quantitative di analiti in formulazioni farmaceutiche mediante diverse tecniche cromatografiche tra cui la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) e la gascromatografia (GC). Inoltre, funge da standard analitico per identificare e quantificare gli acidi grassi in campioni di plasma, utilizzando la gascromatografia accoppiata alla spettroscopia ultravioletta sotto vuoto.

Acido oleico come bioreagente

L'acido oleico in polvere, idrosolubile, e l'acido oleico coniugato all'albumina bovina sono utilizzati come bioreagenti nelle colture cellulari.

Acidi oleici marcati

Gli acidi oleici marcati isotopicamente (acido oleico-1-¹³C) possono essere utilizzati per studiare il metabolismo lipidico in cellule e organismi, per investigare l'ossidazione degli acidi grassi, per esaminare le molecole lipidiche all'interno di sistemi biologici e per analizzare le interazioni tra proteine e lipidi.

Acidi oleici deuterati

Gli acidi oleici deuterati sono utilizzati in spettroscopia NMR per studiare le strutture molecolari, le modifiche conformazionali e le interazioni a livello atomico. Vengono inoltre impiegati per tracciare le vie metaboliche e negli studi di farmacocinetica volti a esaminare l'assorbimento, la distribuzione, il metabolismo e l'escrezione di lipidi e di composti a base lipidica nell'organismo.

Sali dell'acido oleico

Sali dell'acido oleico (oleato di sodio e oleato di potassio) trovano impiego come surfattanti ed emulsificanti nei prodotti alimentari. Sono utilizzati anche nella lavorazione dei tessuti come agenti livellanti per garantire una distribuzione uniforme del colorante durante i processi di tintura, come agenti di dispersione nella produzione di carta e di pasta di cellulosa e come schiumogeni nella produzione di gomma espansa e prodotti in lattice.