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Sigma-Aldrich

(2S,3R)-(+)-N-Z-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine

99%

Sinonimo/i:

Benzyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C24H21NO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
387.43
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Attività ottica

[α]25/D +66°, c = 5.5 in methylene chloride

Punto di fusione

205-207 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C1CN([C@@H]([C@@H](O1)c2ccccc2)c3ccccc3)C(=O)OCc4ccccc4

InChI

1S/C24H21NO4/c26-21-16-25(24(27)28-17-18-10-4-1-5-11-18)22(19-12-6-2-7-13-19)23(29-21)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,22-23H,16-17H2/t22-,23+/m1/s1
HECRUWTZAMPQOS-PKTZIBPZSA-N

Applicazioni

(2S,3R)-(+)-N-Z-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine can be used as a starting material for the synthesis of:
  • α-Amino-β-silyloxy-ester, a key intermediate for the preparation of antimalarial drug quinine and its analogs.
  • R, R-Formylglycine dimethylacetal, a key intermediate for the preparation of tuberculostatic compound capreomycin IB.
  • 2R,5R,6S-2-(Methoxycarbonylmethyl)-5,6-diphenylmorpholine hydrochloride, a key intermediate for the preparation of an antibiotic (+)-negamycin.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Asymmetric synthesis of (2S, 3R)-capreomycidine and the total synthesis of capreomycin IB
DeMong DE and Williams RM
Journal of the American Chemical Society, 125(28), 8561-8565 (2003)
Asymmetric synthesis of (+)-negamycin
Jain RP and Williams RM
The Journal of Organic Chemistry, 67(18), 6361-6365 (2002)
Synthetic studies on quinine: quinuclidine construction via a Ketone Enolate regio-and diastereoselective Pd-mediated allylic alkylation
Johns DM, et al.
Organic Letters, 8(18), 4051-4054 (2006)

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