Thiols

Les thiols utilisés comme synthons (building blocks)

Les thiols hétérocycliques contiennent un noyau hétérocyclique. Ils servent de synthons (building blocks) dans la synthèse de composés pharmaceutiques, contribuent au développement de pesticides et d'herbicides, sont des composants fondamentaux dans la synthèse de divers composés organiques et servent d'étalons et de réactifs analytiques dans la détection et la quantification de certaines substances en chimie analytique.

Le Purpald^®

Le réactif Purpald^®, également connu sous le nom de 4-amino-3-hydrazino-5-mercapto-1,2,4-triazole, est un composé chimique employé comme réactif pour détecter et quantifier les aldéhydes et les cétones. Il est couramment utilisé en chimie analytique et en synthèse organique.

Les thiols utilisés comme polymères biomédicaux

Les thiols présentent des propriétés intéressantes uniques lorsqu'ils sont intégrés aux polymères biomédicaux, car ils contribuent à améliorer la biodégradabilité, la biocompatibilité et la spécificité de la réactivité chimique de ces composés.

Les thiols peuvent intervenir dans diverses applications, comme la formation d'hydrogels, réseaux tridimensionnels de polymères réticulés. Les hydrogels sont capables d'imiter l'environnement naturel des tissus et des cellules, et peuvent dont être utilisés pour l'administration de médicaments, l'ingénierie tissulaire et la cicatrisation des plaies. On retrouve également les thiols dans la modification des polymères, où ils servent de systèmes d'administration de médicaments et d'adhésifs biomédicaux dans le développement d'adhésifs tissulaires et d'agents hémostatiques.

La gélatine thiolée

Les thiols peuvent être réticulés par formation de liaisons covalentes, ce qui permet d'obtenir des structures fortement réticulées, telles que les hydrogels. La gélatine modifiée par des thiols, par exemple, peut servir à créer des hydrogels avec des agents de réticulation multifonctionnels allyliques ou du type norbornène ou via des réactions de chimie click thiol-ène ou des additions de Michael.

Cette capacité unique fait de la gélatine thiolée un matériau polyvalent, servant de bio-encre ou de matrice dans la bio-impression 3D. Via une réaction thiol-ène, elle facilite la réticulation covalente et confère ainsi une stabilité mécanique essentielle aux constructions tissulaires imprimées.

Les thiols dans les acides aminés, les résines et les réactifs de synthèse peptidique

Les thiols ont un rôle essentiel dans les acides aminés, les résines et les réactifs utilisés dans la synthèse des peptides.

Les thiols dans les acides aminés

La cystéine est un acide aminé contenant un groupe thiol, capable de former des ponts disulfure avec d'autres résidus cystéine. Les liaisons disulfure sont cruciales pour la stabilisation des structures protéiques et peuvent être utilisées de manière stratégique en synthèse peptidique pour introduire des contraintes structurales ou faciliter le repliement des protéines.

Les thiols dans les résines

Les thiols sont couramment utilisés dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) pour immobiliser la chaîne peptidique en croissance sur un support solide. La résine Merrifield, l'une des résines les plus employées en SPPS, contient des groupes thiol qui peuvent réagir avec les acides carboxyliques en formant une liaison amide.

Les thiols utilisés comme réactifs dans la synthèse des peptides

En synthèse peptidique, les réactifs contenant des thiols ont plusieurs fonctions. Le dithiothréitol (DTT), un agent réducteur qui rompt les ponts disulfures, intervient dans les étapes de clivage et de déprotection de la synthèse peptidique, en facilitant la libération par la résine du peptide synthétisé. D'autres réactifs thiolés, tels que le 2-mercaptoéthanol ou la tris(2-carboxyéthyl)phosphine, peuvent également servir d'agent réducteur ou de stabilisant pendant la synthèse des peptides.