Acide oléique

L'acide oléique est une huile liquide naturellement incolore, similaire à l'huile d'oméga-9, qui jaunit ou brunit en cas d'exposition à l'air. C'est un acide octadéc-9-énoïque doté d'une double liaison cis en C-9 qui est considéré comme l'acide gras mono-insaturé le plus abondant dans la nature. L'acide oléique présente une légère odeur, flotte sur l'eau et joue de nombreux rôles : inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), métabolite de Escherichia coli, métabolite végétal, métabolite de Daphnia galeata, solvant, antioxydant et métabolite de souris. Il agit comme l'acide conjugué d'un oléate et est dérivé d'un hydrure de cis-octadéc-9-ène. Ce composé peut être observé dans certaines plantes telles que Gladiolus italicus et Prunus mume, et chez certains animaux comme les porcs. L'acide oléique d'origine végétale est obtenu par hydrolyse d'oléines de grignon d'olive, suivie d'une distillation. L'acide oléique d'origine animale est quant à lui obtenu par hydrolyse de graisses animales (suif), fractionnement à froid puis distillation du mélange résultant.

• Propriétés et applications de l'acide oléique
• L'acide oléique en tant qu'étalon
• L'acide oléique en tant que bioréactif
• Acides oléiques marqués
• Acides oléiques deutérés
• Sels de l'acide oléique

Propriétés et applications de l'acide oléique

L'acide oléique est une substance polyvalente aux propriétés et aux applications variées. Il est utilisé dans divers secteurs en fonction de sa provenance. On le rencontre dans les industries produisant des détergents, des textiles, des peintures, des encres, des cosmétiques, des produits pharmaceutiques, du cuir et des lubrifiants. Grâce à ses excellentes qualités de pénétration cutanée, il surpasse les huiles végétales et est utilisé dans les savons doux, les solutions de permanente, les vernis à ongles, les savons de toilette et le maquillage liquide. Valorisé dans les produits pharmaceutiques, les textiles, la métallurgie et les produits chimiques, l'acide oléique constitue un ingrédient polyvalent qui répond aux défis de diverses industries, en créant des composés et des solutions essentiels.

Il sert aussi d'émollient et est employé comme excipient dans les produits pharmaceutiques. Il agit aussi comme un agent émulsionnant ou solubilisant dans les aérosols. Il a notamment été montré que l'acide oléique joue un rôle crucial dans la croissance et la productivité des cellules ovariennes de hamster (CHO). Dans les systèmes de culture cellulaire, il remplit plusieurs fonctions, notamment le stockage d'énergie à long terme. L'énergie issue du NADPH et de l'ATP est stockée sous forme d'acides gras. Ces acides gras sont estérifiés pour donner un squelette de glycérol, formant des composés connus sous le nom de mono, di et triglycérides (matières grasses neutres). La dégradation des acides gras libère l'énergie stockée, contribuant aux processus cellulaires. Cela met en lumière l'importance de l'acide oléique dans diverses applications, aussi bien dans les domaines industriels qu'en recherche.

L'acide oléique en tant qu'étalon

L'acide oléique est utilisé comme étalon de référence pharmaceutique pour évaluer les analytes dans les formulations pharmaceutiques par des techniques chromatographiques telles que la chromatographie liquide haute performance (HPLC) et la chromatographie en phase gazeuse (GC). Il peut aussi servir d'étalon analytique pour identifier et quantifier les acides gras présents dans des échantillons de plasma sanguin en associant la chromatographie en phase gazeuse à la spectroscopie dans l'ultraviolet du vide (VUV).

L'acide oléique en tant que bioréactif

L'acide oléique, qui est soluble dans l'eau, et l'acide oléique-albumine de bovin en poudre sont employés comme bioréactifs en culture cellulaire.

Acides oléiques marqués

Les acides oléiques avec marquage isotopique (acide oléique-1-¹³C) peuvent être utilisés pour explorer le métabolisme lipidique des cellules et des organismes, étudier le processus d'oxydation des acides gras, explorer les molécules de lipides au sein d'un système biologique et analyser les interactions protéine-lipide.

Acides oléiques deutérés

Les acides oléiques deutérés permettent, en RMN, d'étudier les structures moléculaires, les changements de conformation et les interactions au niveau atomique. Ils sont aussi utilisés pour suivre les voies métaboliques et dans les études pharmacocinétiques destinées à évaluer l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion des lipides et des composés à base de lipides dans le corps.

Sels de l'acide oléique

Les sels de l'acide oléique (oléate de sodium et oléate de potassium) servent de tensioactifs et d'émulsifiants dans les produits alimentaires. Ils sont aussi appliqués dans le traitement des textiles comme agents d'unisson pour assurer une répartition uniforme des colorants durant les procédés de teinture, comme agents dispersants dans la production de papier et de pâte, et comme agents moussants dans la fabrication de produits à base de latex et de caoutchouc mousse.