Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

S4400

Sigma-Aldrich

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonyme(s) :

Staurosporine, Antibiotique AM-2282

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H26N4O3
Numéro CAS:
62996-74-1
Poids moléculaire :
466.53
Numéro Beilstein :
1060573
Numéro MDL:
MFCD00077402
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
57654618
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Staurosporine from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film

Source biologique

Streptomyces sp.

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

film

Pf

288-291 °C

Solubilité

DMSO: soluble
H2O: insoluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

Clé InChI

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Structure chimique : dérivé d'indole
Staurosporinefrom Streptomyces sp. is an alkaloid that induces apoptosis in a rangeof cell lines. It facilitates the inhibition of tumor cell proliferation, PKCinhibition, and blockage of cell cycle progression in various cells. Themechanisms followed by staurosporine-induced apoptosis differ among differentcell lines that include, mitochondrial apoptotic pathway, Bcl-2 overexpession,and caspase-independent mechanisms. It partially reverses multi-drug resistance (MDR), sensitizing cellswith MDR phenotype to cytotoxic agents. Staurosporine inhibits p-glycoprotein(Pgp) phosphorylation. However, the functional significance of Pgpphosphorylation is ill-defined.

Application

La staurosporine de Streptomyces sp. a été utilisée pour induire la mort cellulaire de cellules souches mésenchymateuses humaines et pour induire la mort cellulaire par inhibition de la PKC dans une lignée de fibroblastes pulmonaires de hamster CCL-39.

Actions biochimiques/physiologiques

La staurosporine de Streptomyces sp. à 2 mg/ml dans le méthanol donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle.
Inhibiteur puissant des protéines kinases phospholipides/calcium dépendantes. Inhibe la régulation à la hausse de l′expression de VEGF dans les cellules tumorales.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche dans le domaine de l′ADME-Tox. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés destinés aux études ADME-Tox. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
Ce composé figure sur les pages CDKs et InsR du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H340,H350,H361d,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 8

1 of 8

Midostaurin hydrate ≥98% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

M1323

Midostaurin hydrate

Olomoucine ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

O0886

Olomoucine

Gö 6976 Gö 6976, CAS 136194-77-9, is a cell-permeable, reversible, and ATP-competitive inhibitor of PKC (IC₅₀ = 7.9 nM for rat brain). Exhibits selectively for PKCα (IC₅₀ = 2.3 nM) and βI (IC₅₀ = 6.2 nM).

Sigma-Aldrich

365250

Gö 6976

Etoposide synthetic, 95.0-105.0%, powder

Sigma-Aldrich

E1383

Etoposide

UCN-01 A cell-permeable Staurosporine derived anticancer agent that reversibly and ATP-competitively inhibits several protein kinases.

Sigma-Aldrich

539644

UCN-01

Rolipram solid, ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

R6520

Rolipram

K-252a from Nonomuraea longicatena, ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

K1639

K-252a

Roscovitine ≥98% (TLC)

Sigma-Aldrich

R7772

Roscovitine

Christine Fehrer et al.
Aging cell, 6(6), 745-757 (2007-10-11)
Mesenchymal stem cells (MSC) are capable of differentiating into bone, fat, cartilage, tendon and other organ progenitor cells. Despite the abundance of MSC within the organism, little is known about their in vivo properties or about their corresponding in vivo
Maria Gullberg et al.
Journal of virology, 84(12), 5868-5879 (2010-04-09)
Coxsackievirus B2 (CVB2), one of six human pathogens of the group B coxsackieviruses within the enterovirus genus of Picornaviridae, causes a wide spectrum of human diseases ranging from mild upper respiratory illnesses to myocarditis and meningitis. The CVB2 prototype strain
H J Chae et al.
Pharmacological research, 42(4), 373-381 (2000-09-16)
Staurosporine, a microbial alkaloid, is a strong inhibitor of protein kinases. We induced apoptosis in murine osteoblast MC3T3E-1 cells by exposure to the staurosporine. Staurosporine transiently increased the phosphotransferase activity of c-Jun N-terminal kinase-1 (JNK1), which in turn may activate
Xu Dong Zhang et al.
Molecular cancer therapeutics, 3(2), 187-197 (2004-02-27)
Staurosporine has long been used in vitro as an initiator of apoptosis in many different cell types, but the mechanism involved remains poorly understood. In the present study, we have examined the apoptosis-inducing potential of staurosporine in cultured melanoma cell
A Gescher
General pharmacology, 31(5), 721-728 (1998-11-11)
1. Protein kinase C (PKC) is a family of serine/threonine-directed protein kinases that are pivotal regulators of cellular growth, transformation and death. PKC has therefore been considered to be a suitable target for novel antineoplastic drugs. 2. Twenty years ago
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Protein-based Drug Transport

Protein-based drug transporters are expressed in Sf9 cells. Understanding the specific mechanisms of tumor cell transporters is an essential aspect of chemotherapeutic drug design.

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique